5-phenylsulfonylmethyltetrazole | 54971-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylsulfonylmethyltetrazole
• 英文别名: 5-[(phenylsulfonyl)methyl]-1H-tetrazole；5-benzenesulfonylmethyl-1H-tetrazole；5-(benzenesulfonylmethyl)-2H-tetrazole
• CAS: 54971-66-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD11054220
• 分子量: 224.243
• InChiKey: NLZPOVSMVDBLDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 在 antimony(III) trioxide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到5-phenylsulfonylmethyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  三氧化二锑作为一种有效的路易斯酸催化剂，用于合成 5-取代的 1H-四唑

  摘要：

  摘要 Sb2O3 被发现是一种有效的催化剂，可以使叠氮化钠与腈顺利 (2 + 3) 环加成，以良好的收率得到 5-取代的 1H-四唑。

  DOI：

  10.1080/00397910802378381

文献信息

• Cadmium Chloride as an Efficient Catalyst for Neat Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles
  作者：G. Venkateshwarlu、A. Premalatha、K. C. Rajanna、P. K. Saiprakash

  DOI：10.1080/00397910902917682

  日期：2009.11.18

  Abstract Cadmium chloride (CdCl2) has been found to be an efficient catalyst for a neat [2 + 3]-cycloaddition of NaN3 with nitriles to afford 5-substituted 1H-tetrazoles in good yields. The shorter reaction times, greater yields of the product, and easy workup are the advantages of this methodology.

  摘要 氯化镉 (CdCl2) 已被发现是一种有效的催化剂，可用于 NaN3 与腈的纯 [2 + 3]-环加成反应，以良好的产率得到 5-取代的 1H-四唑。较短的反应时间、较高的产物收率和易于处理是这种方法的优点。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRAZOLE DERIVATIVES FROM ORGANO BORON AND ORGANO ALUMINIUM AZIDES<br/>[FR] PROCESSUS DE PREPARATION DE DERIVES DE TETRAZOLE ISSUS DE BORE ORGANO ET D'AZIDES D'ALUMINIUM ORGANO
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005014602A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to a method for preparing substituted tetrazoles, compounds obtained according to this method, new reactants and new tetrazole derivatives.

  本发明涉及一种制备取代四唑的方法，根据该方法获得的化合物，新的反应物和新的四唑衍生物。
• Practical scale up synthesis of carboxylic acids and their bioisosteres 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles catalyzed by a graphene oxide-based solid acid carbocatalyst
  作者：Rupali Mittal、Amit Kumar、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1ra01053k

  日期：——

  application of a metal-free sulfonic acid functionalized reduced graphene oxide (SA-rGO) material is reported for the synthesis of both carboxylic acids and their bioisosteres, 5-substituted-1H-tetrazoles. SA-rGO as a catalytic material incorporates the intriguing properties of graphene oxide material with additional benefits of highly acidic sites due to sulfonic acid groups. The oxidation of aldehydes

  本文报道了一种无金属磺酸功能化还原氧化石墨烯 (SA-rGO) 材料的催化应用，用于合成羧酸及其生物等排体 5-取代-1 H-四唑。SA-rGO 作为一种催化材料，结合了氧化石墨烯材料的有趣特性以及磺酸基团带来的高酸性位点的额外优势。使用 H 2 O 2作为具有高 TOF 值（9.06-9.89 h -1）的绿色氧化剂，可以有效地实现醛氧化成羧酸。5-取代-1 H-四唑也可以有效合成具有高TOF值（12.08-16.96 h -1）。5-取代-1的合成H-四唑通过单晶X射线分析和所提出的反应机理的计算计算得到证实，这与实验结果很好地相关。使用 SA-rGO 催化剂，这两个反应都可以在克级 (10 g) 下有效地进行。SA-rGO 显示出卓越的可重复使用性，最多可运行 8 次，而不会显着降低其生产力。因此，这些特性使 SA-rGO 从工业角度变得引人入胜。
• Process for the preparation of tetrazole derivatives from organo boron and organo aluminium azides
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20070043098A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to a method for preparing substituted tetrazoles, compounds obtained according to this method, new reactants and new tetrazole derivatives.

  本发明涉及一种制备取代四氮唑的方法，根据该方法获得的化合物、新的反应物和新的四氮唑衍生物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRAZOLE DERIVATIVES FROM ORGANO BORON AND ORGANO ALUMINIUM AZIDES
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20110184187A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a method for preparing substituted tetrazoles, compounds obtained according to this method, new reactants and new tetrazole derivatives.

  本发明涉及一种制备取代四氮唑的方法，根据该方法获得的化合物，以及新的反应物和新的四氮唑衍生物。