ethyl 2-(phenylthio)propanoate | 209458-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(phenylthio)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 209458-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: AFQJVOVRMATZLA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(三氟甲基磺酰氧基)丙酸乙酯 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2-(phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓（II）与氧代硫醚的阳离子羧酸基络合物：均相和液-液双相条件下硅烷醇解的催化剂

  摘要：

  制备了一组与羰基硫醚的阳离子二吡啶（II）配合物，并将其用作硅烷醇解反应的催化剂。发现该络合物在均相条件下，在不存在和存在溶剂（包括配位溶剂，例如N，N）的情况下均具有高活性-二甲基甲酰胺；该催化剂可方便地以低至0.01 mol％的浓度使用，并且在24小时后记录的最大TON为30000。在液-液两相条件下也使用相同的催化剂，并以离子液体作为含催化剂的相：在这些条件下观察到相当的催化活性，并且含催化剂的相可以回收和再循环。在这项工作的框架内，还制备了一种手性阳离子（II）络合物。不幸的是，尝试用该催化剂进行外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700167

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Cationic Carboxylato Complexes of Dirhodium(II) with Oxo Thioethers: Catalysts for Silane Alcoholysis under Homogeneous and Liquid-Liquid Biphasic Conditions
  作者：Andrea Biffis、Marino Basato、Marianna Brichese、Luca Ronconi、Cristina Tubaro、Alessandra Zanella、Claudia Graiff、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1002/adsc.200700167

  日期：2007.11.5

  A set of cationic dirhodium(II) complexes with oxo thioethers was prepared and employed as catalysts for the silane alcoholysis reaction. The complexes were found to be highly active under homogeneous conditions, both in the absence and in the presence of a solvent, including coordinating solvents such as N,N-dimethylformamide; the catalysts could be conveniently employed in concentrations as low as

  制备了一组与羰基硫醚的阳离子二吡啶（II）配合物，并将其用作硅烷醇解反应的催化剂。发现该络合物在均相条件下，在不存在和存在溶剂（包括配位溶剂，例如N，N）的情况下均具有高活性-二甲基甲酰胺；该催化剂可方便地以低至0.01 mol％的浓度使用，并且在24小时后记录的最大TON为30000。在液-液两相条件下也使用相同的催化剂，并以离子液体作为含催化剂的相：在这些条件下观察到相当的催化活性，并且含催化剂的相可以回收和再循环。在这项工作的框架内，还制备了一种手性阳离子（II）络合物。不幸的是，尝试用该催化剂进行外消旋醇的动力学拆分。