(lR,3S,5R)-tert-butyl 3-(6-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)-lH-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate | 1306730-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (lR,3S,5R)-tert-butyl 3-(6-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)-lH-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• 英文别名: (1R,3S,5R)-tert-butyl 3-(6-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate；tert-butyl (1R,3S,5R)-3-[6-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 1306730-57-3
• 化学式: C₃₃H₃₈BN₃O₄
• 分子量: 551.493
• InChiKey: DKXBPESFKZLCLC-QPVYNBJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-((1R,3 S,5R)-3-(4-iodo-lH-imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 、 (lR,3S,5R)-tert-butyl 3-(6-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)-lH-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到(lR,3S,5R)-tert-butyl 3-(6-(6-(2-((lR,3S,5R)-2-((S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-lH-imidazol-4-yl)naphthalen-2-yl)-lH-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。

  公开号：

  WO2011059850A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene 、 (1R,3S,5R)-tert-butyl 3-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 、 disodium;carbonate 在 四(三苯基膦)钯 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 hexanes 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield (1R,3S,5R)-tert-butyl 3-(6-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate (1.8 g, 3.3 mmol, 49% yield) as yellowish solid的产率得到(lR,3S,5R)-tert-butyl 3-(6-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)-lH-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。

  公开号：

  US09006455B2

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Pack Shawn K.

  公开号：US20110269956A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备在治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染方面有用的化合物的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059850A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09006455B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。