(E)-(S)-1,5-Bis-benzyloxy-4-fluoro-pent-3-en-2-ol | 208249-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-1,5-Bis-benzyloxy-4-fluoro-pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2S)-4-fluoro-1,5-bis(phenylmethoxy)pent-3-en-2-ol
• CAS: 208249-84-7
• 化学式: C₁₉H₂₁FO₃
• 分子量: 316.372
• InChiKey: CZOAOZJXRSJVCD-MVDPLZLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1,5-Bis-benzyloxy-4-fluoro-pent-3-en-2-ol 在 吡啶 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[1-((2R,4S)-4-Benzyloxymethyl-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用克莱森重排的3'-氟-apionucleosides的对映体合成

  摘要：

  Enantiomeric synthesis of 3'-fluoro-apionucleosides was accomplished from 1,2-O-isopropylidene D-glyceraldehyde. The key intermediate, gamma,beta-unsaturated tert-fluoro ethyl ester 7 from the fluoro allylic alcohol derivative 5 was achieved via Claisen rearrangement reaction with a 90.4% enantioselectivity. The condensation of the intermediate 10 with silylated N-4-benzoylcytosine and 6-chloropurine followed by deprotection gave the desired pyrimidine and purine apionucleosides, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00567-x
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-(3-(benzyloxy)-2-fluoroprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 dibutyl(oxo)stannane 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-(S)-1,5-Bis-benzyloxy-4-fluoro-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用克莱森重排的3'-氟-apionucleosides的对映体合成

  摘要：

  Enantiomeric synthesis of 3'-fluoro-apionucleosides was accomplished from 1,2-O-isopropylidene D-glyceraldehyde. The key intermediate, gamma,beta-unsaturated tert-fluoro ethyl ester 7 from the fluoro allylic alcohol derivative 5 was achieved via Claisen rearrangement reaction with a 90.4% enantioselectivity. The condensation of the intermediate 10 with silylated N-4-benzoylcytosine and 6-chloropurine followed by deprotection gave the desired pyrimidine and purine apionucleosides, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00567-x

文献信息

• Enantiomeric synthesis of 3′-fluoro-apionucleosides using Claisen rearrangement
  作者：Joon H. Hong、Kyeong Lee、Yongseok Choi、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00567-x

  日期：1998.5

  Enantiomeric synthesis of 3'-fluoro-apionucleosides was accomplished from 1,2-O-isopropylidene D-glyceraldehyde. The key intermediate, gamma,beta-unsaturated tert-fluoro ethyl ester 7 from the fluoro allylic alcohol derivative 5 was achieved via Claisen rearrangement reaction with a 90.4% enantioselectivity. The condensation of the intermediate 10 with silylated N-4-benzoylcytosine and 6-chloropurine followed by deprotection gave the desired pyrimidine and purine apionucleosides, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.