norremoxipride | 10019-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: norremoxipride
• 英文别名: 5-bromo-N-((1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-2-methoxybenzamide；5-bromo-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2-methoxybenzamide
• CAS: 10019-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 341.248
• InChiKey: QQORREJGDAZEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norremoxipride 在 iodinating agent 作用下， 生成 5-bromo-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-6-hydroxy-3-iodo-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳香和胺取代基对N-[（2-吡咯烷基）甲基]取代的苯甲酰胺的表观亲脂性的影响。

  摘要：

  通过十八烷基硅烷反相HPLC测定属于取代的苯甲酰胺类化合物的92种多巴胺D-2受体拮抗剂的亲脂性（正丙酰胺和甲氧基水杨酰胺）。从0.02 M3-（吗啉代）丙烷磺酸（MOPS）缓冲液中各种甲醇浓度下的色谱容量因子，可以得到pH 7.5（log kw）时的表观亲脂性。通过与15种低至中等亲脂性化合物的表观辛醇-水分配（log Papp）进行比较，验证了实验log kw值。中性分子的整体亲脂性（log kwo）是通过使用已知的芳香族和脂肪族取代基对pKa（其中Ka为解离常数）的影响关系，通过校正胺和酚的电离而获得的。多元回归分析表明，log kwo可以表示为pi贡献的总和和芳族取代基之间相互作用的互相关项（sigma rho sigma）。甲氧基水杨酰胺（raclopride）系列和正丙酰胺（舒必利）系列的比较表明，芳族6-羟基在5-卤素系列中使log kw增加0.4，在5-烷基系列中使log kw增加0

  DOI：

  10.1002/jps.2600830309
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-2-氨甲基吡咯烷 、 一氧化碳 、 4-溴-2-碘-1-甲氧基苯 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以93 %的产率得到norremoxipride
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd/DBU 催化剂进行无膦氨基羰基化：芳基碘化物和胺的羰基偶联

  摘要：

  提出了一种改进的羰基化方法，允许芳基碘和芳香胺之间形成酰胺键。与基于 Pd 催化的常用方法相比，该方法不需要膦配体。该催化剂体系仅使用双（二亚苄基丙酮）钯（0.5 mol%）和 DBU（10 mol%）。该方法适用于由芳基碘和胺合成各种芳香族酰胺，并在低至 1 个大气压的一氧化碳条件下扩展到克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02369

文献信息

• US4470977A
  申请人：——

  公开号：US4470977A

  公开（公告）日：1984-09-11

表征谱图