N-[(1-isobutyl-4-piperidyl)methyl]-6-chloro-1-methylbenzimidazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1-isobutyl-4-piperidyl)methyl]-6-chloro-1-methylbenzimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 6-Chloro-1-methyl-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid (1-isobutyl-piperidin-4-ylmethyl)-amide；6-chloro-1-methyl-N-[[1-(2-methylpropyl)piperidin-4-yl]methyl]benzimidazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₄O
• 分子量: 362.903
• InChiKey: KZGICVGMPQLPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-isobutyl-4-piperidyl)-6-chlorobenzimidazole-4-carboxamide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-[(1-isobutyl-4-piperidyl)methyl]-6-chloro-1-methylbenzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-HT 4受体配体的生物活性构象的研究：分子内氢键的影响。

  摘要：

  通过使用NMR和IR技术以及理论方法，我们研究了一系列作用于5-羟色胺5-HT 4受体的衍生物在苯并咪唑环中的质子平衡。结构研究使我们能够深入了解新型5-HT 4受体配体的生物活性构象，该构象已得到生物学数据的支持。这将有助于将配体对接到受体结合位点的3-D模型中，从而指导具有预定药理活性的新化合物的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00621-4

文献信息

• 3-D-QSAR/CoMFA and recognition models of benzimidazole derivatives at the 5-HT4 receptor
  作者：Marı́a L López-Rodrı́guez、Marta Murcia、Bellinda Benhamú、Alma Viso、Mercedes Campillo、Leonardo Pardo

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00517-0

  日期：2001.11

  3-D-QSAR/CoMFA methodology and computational simulation of ligand recognition have been successfully applied to explain the binding affinities of a series of benzimidazole derivatives 1-24 acting at serotonin 5-HT(4)Rs. Both derived computational models have facilitated the identification of the structural elements of the ligands that are key to high 5-HT4R affinity. The results provide the tools for predicting the affinity of related compounds, and for guiding the design and synthesis of new ligands with predetermined affinities and selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Study of the bioactive conformation of novel 5-HT4 receptor ligands: influence of an intramolecular hydrogen bond
  作者：Marı́a L López-Rodrı́guez、Bellinda Benhamú、Alma Viso、Marta Murcia、Leonardo Pardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00621-4

  日期：2001.7

  methods, we have studied the prototropic equilibrium present in the benzimidazole ring of a series of derivatives acting at serotonin 5-HT4 receptors. The structural study has allowed us to get insight into the bioactive conformation of the novel 5-HT4 receptor ligands which has been supported by biological data. This will help the docking of the ligands into a 3-D model of the receptor binding site

  通过使用NMR和IR技术以及理论方法，我们研究了一系列作用于5-羟色胺5-HT 4受体的衍生物在苯并咪唑环中的质子平衡。结构研究使我们能够深入了解新型5-HT 4受体配体的生物活性构象，该构象已得到生物学数据的支持。这将有助于将配体对接到受体结合位点的3-D模型中，从而指导具有预定药理活性的新化合物的设计和合成。

表征谱图