4'-fluoro-2'-nitro-p-toluenesulfonanilide | 304911-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-2'-nitro-p-toluenesulfonanilide
• 英文别名: N-(4-fluoro-2-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 304911-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₄S
• 分子量: 310.306
• InChiKey: VMKTWGCQBXROSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluoro-2'-nitro-p-toluenesulfonanilide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79.31 g (83%)的产率得到4'-fluoro-2'-nitro-p-toluenesulfonanilide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。

  公开号：

  US06586617B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 aluminum(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到4'-fluoro-2'-nitro-p-toluenesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的 N-甲苯磺酰苯胺的亲电氯化和催化硝化

  摘要：

  N-甲苯磺酰苯胺的首个催化硝化工艺是在温和、非布朗斯台德酸性且易于操作的条件下开发的。在常见的合成策略下，碘 (III) 试剂与铝盐 [AlX 3 (X=−Cl,−NO 3 )] 的协同组合也允许完成氯化过程。DFT 计算提供了反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201295

文献信息

• Iodine(III)‐Mediated Electrophilic Chlorination and Catalytic Nitration of <i>N</i> ‐Tosyl Anilines
  作者：Dipak B. Patil、Rocío Gámez‐Montaño、Mario Ordoñez、Melchor Solis‐Santos、J. Oscar C. Jiménez‐Halla、César R. Solorio‐Alvarado

  DOI：10.1002/ejoc.202201295

  日期：2022.12.19

  under mild, non-Brønsted acidic, and operationally easy-to-handle conditions. Under a common synthetic strategy, the synergistic combination of iodine(III) reagents with aluminum salts [AlX3 (X=−Cl,−NO3)] allowed also the accomplishment of the chlorination process. DFT calculations provided the reaction pathway.

  N-甲苯磺酰苯胺的首个催化硝化工艺是在温和、非布朗斯台德酸性且易于操作的条件下开发的。在常见的合成策略下，碘 (III) 试剂与铝盐 [AlX 3 (X=−Cl,−NO 3 )] 的协同组合也允许完成氯化过程。DFT 计算提供了反应途径。
• Oxy‐ and Chloroarylation Pathways in Gold‐Mediated Cyclization of 2‐Aminoaryl‐3‐arylpropargyl‐benzenesulfonamides
  作者：Howard Díaz‐Salazar、Ignacio Medina‐Mercado、Román Salvador‐Reyes、José Enrique Barquera‐Lozada、Diego Martínez‐Otero、Susana Porcel

  DOI：10.1002/chem.202302074

  日期：2023.12.11

  A one‐pot diazotization/gold‐mediated cyclization of 2‐aminoaryl‐3‐arylpropargyl‐benzenesulfonamides is described. After diazotization, Me₂SAuCl triggers an oxy‐ and/or chloroarylation of the alkyne moiety, resulting in the formation of 3‐acylindoles and/or Z‐3‐(chloromethylene)indolines. Density Functional Theory (DFT) calculations show the significant energetic preference of both processes over an insertion pathway. Notably, a Z‐3‐(chloromethylene)indoline crystallized with [Cl‐Au‐Cl],⁻ exhibiting Au⋅⋅⋅H−C short contacts.

  摘要 描述了 2-氨基芳基-3-芳基丙炔基苯磺酰胺的重氮化/金介导的单锅环化反应。重氮化后，Me2SAuCl 会引发炔基的氧和/或氯芳基化，从而形成 3-酰基吲哚和/或 Z-3-（氯亚甲基）吲哚啉。密度泛函理论（DFT）计算表明，与插入途径相比，这两种过程都具有显著的能量偏好。值得注意的是，一种 Z-3-（氯亚甲基）吲哚啉在[Cl-Au-Cl]结晶时显示出 Au⋅H-C 短接触。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：EP1174028B1

  公开（公告）日：2004-12-22
• US6586617B1
  申请人：——

  公开号：US6586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：US06586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to microbicides for agricultural or horticultural use containing a sulfonamide derivative.

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。