(R)-2-(4-Nitro-phenoxy)-propionic acid ethyl ester | 109423-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-Nitro-phenoxy)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(4-nitrophenoxy)propanoate
• CAS: 109423-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: MFBLAYNELIBQML-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-Nitro-phenoxy)-propionic acid ethyl ester 在 alkali 作用下， 生成 R-(+)-2- (4-nitrophenoxy) propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 L-(-)-O-对甲苯磺酰基乳酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 以74.8%的产率得到(R)-2-(4-Nitro-phenoxy)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下快速高效合成(R)-芳氧基丙酸酯

  摘要：

  在微波辐射和无溶剂条件下，通过取代苯酚与 (S)-(-)-甲苯磺酰氧基乳酸乙酯反应合成了一系列 (R)-(+)-乙基芳氧基丙酸酯 (4a-4p)。优化了反应条件。开发了一种制备(R)-(+)-乙基芳氧基丙酸酯的良好方法，具有收率好、对映体过量高、反应时间短、后处理容易、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1080/00397910903395243

文献信息

• GABARD J.; COLLET A., NOUV. J. CHIM., 10,(1986) N 12, 685-690
  作者：GABARD J.、 COLLET A.

  DOI：——

  日期：——
• Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416
  作者：Azzolina、Collina、Ghislandi

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and Efficient Synthesis of (<i>R</i>)-Aryloxypropionic Acid Esters Under Microwave Irradiation
  作者：Zbigniew Ochal、Krzysztof Durka、Łukasz Banach

  DOI：10.1080/00397910903395243

  日期：2010.9.30

  A series of (R)-(+)-ethyl aryloxypropionates (4a–4p) have been synthesized by the reaction of substituted phenols with ethyl (S)-(−)-tosyloxy lactate under the conditions of microwave irradiation and without solvents. The reaction conditions have been optimized. A good method for the preparation of (R)-(+)-ethyl aryloxypropionate was developed, with good yields, high enantiomer excess, short reaction

  在微波辐射和无溶剂条件下，通过取代苯酚与 (S)-(-)-甲苯磺酰氧基乳酸乙酯反应合成了一系列 (R)-(+)-乙基芳氧基丙酸酯 (4a-4p)。优化了反应条件。开发了一种制备(R)-(+)-乙基芳氧基丙酸酯的良好方法，具有收率好、对映体过量高、反应时间短、后处理容易、操作简单等优点。