(R)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid | 889662-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 889662-87-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: YKZJFKSWQKLCOH-DODNOZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3aR,3bS,7S,7aR,8aR)-7-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Direct C-Allylation of Aryl-Alkyl/Glycosyl Carbinols:  Facile Synthesis of C-linked Carbo-β²-/γ²-/δ²-Amino Acids

  摘要：

  (a)Reagents and conditions: (a) Mg, 4-bromoanisole, dry THF, reflux; (b) allyltrimethylsilane (2 equiv), ZrCl4 (2 mol %), CH3CN, rt; (c) several reagents.

  DOI：

  10.1021/jo052418r
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 sodium chlorite 、 双氧水 、 氯化锆(IV) 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (R)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct C-Allylation of Aryl-Alkyl/Glycosyl Carbinols:  Facile Synthesis of C-linked Carbo-β²-/γ²-/δ²-Amino Acids

  摘要：

  (a)Reagents and conditions: (a) Mg, 4-bromoanisole, dry THF, reflux; (b) allyltrimethylsilane (2 equiv), ZrCl4 (2 mol %), CH3CN, rt; (c) several reagents.

  DOI：

  10.1021/jo052418r

文献信息

• Direct C-Allylation of Aryl-Alkyl/Glycosyl Carbinols:  Facile Synthesis of C-linked Carbo-β²-/γ²-/δ²-Amino Acids
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Katta Laxmi Reddy、P. Sree Lakshmi、R. Ravi、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo052418r

  日期：2006.5.1

  (a)Reagents and conditions: (a) Mg, 4-bromoanisole, dry THF, reflux; (b) allyltrimethylsilane (2 equiv), ZrCl4 (2 mol %), CH3CN, rt; (c) several reagents.