dibromocyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: dibromocyclohexene
• 英文别名: markiertes 4,5-trans-Dibrom-cyclohexen；trans-4,5-Dibromocyclohexene；(4S,5S)-4,5-dibromocyclohexene
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: AAJZFOGMZOTJFE-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromocyclohexene 在 硫酸 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (1R,2R,4R,5R)-4,5-dibromocyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  ：外消旋quercitols和bromoquercitols从环己-1,4-二烯开始的立体选择性合成盛会- ， -外延- ，粘膜-和新-quercitol †

  摘要：

  的有效合成晚会- ，外延- ，新- ，和粘膜-quercitols和一些溴化quercitols从开始环己-1,4-二烯被报道。二溴化物的处理，是通过将溴加到环己-1,4-二烯， 和 间氯过苯甲酸 （m -CPBA）生成二溴环氧化物，通过将其处理成功将其转化为所需的二溴二醇 硫酸。所得二醇与2,2-二甲氧基丙烷给予二肢。用NaOMe消除溴化氢得到关键化合物甲氧基缩酮rel-（3a S，5 R，7a S）-5-甲氧基-2,2-二甲基-3a，4,5,7a-四氢苯并[ d ] [1,3]二恶唑。第二个关键化合物，异构体甲氧基缩酮，是通过缩酮化制备的4,5-二溴环己烷-1,2-二醇 和 二甲氧基丙烷然后与NaOMe反应。通过以下方式解除缩酮功能的保护硫酸 然后用 醋酸酐 在 吡啶 导致形成 二乙酸酯rel-（1 S，2 R，5 R）-5-甲氧基环己-3-烯-1,2-二乙酸二酯。异构体甲氧基二乙酸酯

  DOI：

  10.1039/c3ob26909d

表征谱图