2-((4-fluorophenyl)(methyl)-λ⁴-sulfanylidene)-1-phenylethan-1-on | 1380501-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)(methyl)-λ⁴-sulfanylidene)-1-phenylethan-1-on
• 英文别名: methyl(4-fluorophenyl)sulfonium phenacylide；2-[(4-Fluorophenyl)-methyl-lambda4-sulfanylidene]-1-phenylethanone；2-[(4-fluorophenyl)-methyl-λ4-sulfanylidene]-1-phenylethanone
• CAS: 1380501-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₃FOS
• 分子量: 260.332
• InChiKey: UMBWPNPQMMXLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)(methyl)-λ⁴-sulfanylidene)-1-phenylethan-1-on 、 triisopropyl(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以76%的产率得到(2-ethynyl-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由除氟消除外的2-三氟甲基-1,3-炔烃非对映选择性合成带有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷†

  摘要：

  在此，已经描述了用于一锅两步的非对映选择性合成带有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷的方法。三氟甲基活化的1，3-烯炔在温和的反应条件下与硫酰化物进行环丙烷化反应，而没有消除氟化物，这主要提供了顺式异构体。有趣的是，连续的TBAF介导的三异丙基甲硅烷基基团的脱保护导致非对映体富集的差向异构化，其产生了作为唯一异构体的反式环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c9cc00785g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-((4-fluorophenyl)(methyl)-λ⁴-sulfanylidene)-1-phenylethan-1-on
  参考文献：
  名称：

  由除氟消除外的2-三氟甲基-1,3-炔烃非对映选择性合成带有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷†

  摘要：

  在此，已经描述了用于一锅两步的非对映选择性合成带有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷的方法。三氟甲基活化的1，3-烯炔在温和的反应条件下与硫酰化物进行环丙烷化反应，而没有消除氟化物，这主要提供了顺式异构体。有趣的是，连续的TBAF介导的三异丙基甲硅烷基基团的脱保护导致非对映体富集的差向异构化，其产生了作为唯一异构体的反式环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c9cc00785g

文献信息

• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。
• Diastereoselective synthesis of cyclopropanes bearing trifluoromethyl-substituted all-carbon quaternary centers from 2-trifluoromethyl-1,3-enynes beyond fluorine elimination
  作者：Shujie Chen、Jinhui Zhang、Mingfeng Yang、Fenggang Liu、Zhipeng Xie、Yunlin Liu、Wenxia Lin、Daru Wang、Xiangrui Li、Jiahai Wang

  DOI：10.1039/c9cc00785g

  日期：——

  Herein, a one-pot, two-step procedure for the diastereoselective synthesis of cyclopropanes bearing trifluoromethyl-substituted all-carbon quaternary centers has been described. Trifluoromethyl-activated 1,3-enynes undergo cyclopropanation reactions with sulfur ylides under mild reaction conditions without fluoride elimination, which affords the cis-isomer mainly. Interestingly, a sequential TBAF-mediated

  在此，已经描述了用于一锅两步的非对映选择性合成带有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷的方法。三氟甲基活化的1，3-烯炔在温和的反应条件下与硫酰化物进行环丙烷化反应，而没有消除氟化物，这主要提供了顺式异构体。有趣的是，连续的TBAF介导的三异丙基甲硅烷基基团的脱保护导致非对映体富集的差向异构化，其产生了作为唯一异构体的反式环丙烷。