[6-(2,6-Dichlorophenyl)-8-methyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-(3-diethylaminopropyl)-amine | 185039-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [6-(2,6-Dichlorophenyl)-8-methyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-(3-diethylaminopropyl)-amine
• 英文别名: 2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one 29；6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[3-(diethylamino)propylamino]-8-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 185039-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₅Cl₂N₅O
• 分子量: 434.368
• InChiKey: NZHAVEPSCYGCPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(2,6-Dichlorophenyl)-8-methyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-(3-diethylaminopropyl)-amine 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-[6-(2,6-dichlorophenyl)-8-methyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ylidene]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-oxides of amino containing pyrido \x9b2,3-D! pyrimidines

  摘要：

  含有6-芳基吡啶\x9b2,3-d!-嘧啶7-亚胺、7-酮和7-硫醚的N-氧化物的化学式为##STR1##其中A和B是连接剂，Ar是芳基，R.sub.2是烷基，X是O、S或NH，或NAcyl，R.sub.5和R.sub.6是烷基。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶和细胞周期依赖性激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有用。

  公开号：

  US05945422A1
• 作为产物：
  描述：

  [6-(2,6-Dichlorophenyl)-7-imino-8-methyl-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-(3-diethylaminopropyl)-amine 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以41%的产率得到[6-(2,6-Dichlorophenyl)-8-methyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-(3-diethylaminopropyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-7（8H）-ones。与所选酪氨酸激酶的结构活性关系以及体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  在从事针对许多增生性疾病的治疗干预时，我们发现了2-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶7（8H）-一类新型有效的，广泛活性的酪氨酸激酶（TK）抑制剂。开发了一种有效的途径，该途径使得能够合成多种类似物，并在模板的多个位置上进行取代。由铅结构2，制得一系列在C-2位带有可变取代基和在N-8位带有甲基或乙基的类似物。该系列化合物可与ATP竞争，并且对包括受体（血小板衍生的生长因子，PDGFr，成纤维细胞生长因子，FGFr，表皮生长因子，EGFr）和非受体（c-Src）在内的一系列TK表现出亚微摩尔至低纳摩尔的效能）类。评估更充分的成员之一是63，IC50值分别为0.079 microM（PDGFr），0.043 microM（bFGFr），0.044 microM（EGFr）和0.009 microM（c-Src）。在细胞研究中，许多细胞系中有63种抑制PDGF介导的受体自身磷酸化，IC5​​0值为0

  DOI：

  10.1021/jm9802259

文献信息

• Pyrido\x9b2, 3-d!pyrimidines for inhibiting protein tyrosine kinase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05733914A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  6-Aryl pyrido\x9b2,3-d!pyrimidine 7-imines, 7-ones, and 7-thiones are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are thus useful in treating cellular proliferation mediated thereby. The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  6-芳基吡啶[2,3-d]嘧啶7-亚胺，7-酮和7-硫醚是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有用。
• Pyrido [2,3-D]pyrimidines for inhibiting protein tyrosine kinase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05620981A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  6-Aryl pyrido[2,3-d]pyrimidine 7-imines, 7-ones, and 7-thiones are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are thus useful in treating cellular proliferation mediated thereby. The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  6-芳基吡啶并[2,3-d]嘧啶7-亚胺，7-酮和7-硫醚是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有用。
• [EN] PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINES FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE MEDIATED CELLULAR PROLIFERATION<br/>[FR] PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINES DESTINEES A INHIBER LA PROLIFERATION CELLULAIRE INDUITE PAR LES TYROSINES KINASES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996034867A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) 6-Aryl pyrido[2,3-d]pyrimidine 7-imines, 7-ones, and 7-thiones o f formula (I) are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are thus useful in treating cellular proliferation mediated thereby. The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.(FR) On décrit des 6-aryl pyrido[2,3-d]pyrimidine 7-imines, 7-ones, et 7-thiones, formule (I) qui sont des inhibiteurs des tyrosines kinases et sont, par conséquent, utiles dans le traitement de la prolifération cellulaires induite par ces protéines. Ces composés sont notamment utiles dans le traitement du cancer, de l'athérosclérose, de la sténose récidivante et du psoriasis.

  带有苯基的6-位的pyrido[2,3-d]pyrimidine 7-imines、7-ones和7-thiones（通用式为I）是抑制蛋白酪氨酸激酶的化合物，因此对通过这些蛋白质引发的细胞分裂具有治疗作用。这些化合物尤其适用于治疗癌症、动脉硬化、再狭窄和银屑病。
• PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINES FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE MEDIATED CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0823908B1

  公开（公告）日：2006-11-02
• PYRIDO 2,3-d]PYRIMIDINES FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE MEDIATED CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0823908A1

  公开（公告）日：1998-02-18