2,4-Diacetoxy-1-perfluorooctylbenzene | 114963-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4-Diacetoxy-1-perfluorooctylbenzene
• 英文别名: [3-Acetyloxy-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)phenyl] acetate
• CAS: 114963-34-7
• 化学式: C₁₈H₉F₁₇O₄
• 分子量: 612.24
• InChiKey: CGVWWWWUZOGFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diacetoxy-1-perfluorooctylbenzene 、 1,2-Diacetoxy-4-perfluorooctylbenzene 生成 4-Perfluorooctyl-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  UNO, HIDEMITSU;SHIRAISHI, YASUKAZU;MATSUSHIMA, YUJI;YAYAMA, AYUMI;SUZUKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 842-850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-Acetoxy-4-perfluorooctyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-Diacetoxy-4-perfluorooctylbenzene 、 2,4-Diacetoxy-1-perfluorooctylbenzene
  参考文献：
  名称：

  喹诺酯的全氟烷基阻滞重排。通过酰氧基的 1,3-迁移形成儿茶酚衍生物

  摘要：

  发现用乙酸酐-硫酸处理 4-全氟烷基-4-醌醇会导致最初形成的乙酸乙酸酯中的乙酰氧基发生 1,2- 和 1,3-迁移，然后芳构化得到 4-全氟烷基间苯二酚二乙酸酯的混合物和 4-全氟烷基儿茶酚二乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.127

文献信息

• Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl Quinols
  作者：Hidemitsu Uno、Yasukazu Shiraishi、Yuji Matsushima、Ayumi Yayama、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.64.842

  日期：1991.3

  Treatment of 4-perfluoroalkyl-4-hydroxy-2,5-hexadien-1-one (4-perfluoroalkyl-4-quinol), prepared from the reaction of 1,4-benzoquinone with perfluoroalkyllithium, with acetic anhydride–sulfuric acid gave a mixture of 2,4-diacetoxy-1-perfluoroalkylbenzene and 1,2-diacetoxy-4-perfluoroalkylbenzene in a comparable ratio. When 4-perfluoroalkyl-4-quinols bearing a methyl group ortho to the perfluoroalkyl group were subjected to the rearrangement, acetoxymethyl compounds were obtained in addition to diacetoxybenzene derivatives. Only 1,3-migration was observed in the cases of 2,4-di-t-butyl-4-perfluorooctyl-4-quinol and 4-hydroxy-4-perfluoroalkyl-1(4H)-naphthalenone, while the reaction of 2,6-dimethyl and 2-methoxy derivatives gave only 1,2-shift products. Reaction routes to the apparent 1,2- and 1,3-acetoxyl migration products are discussed.

  4-全氟烷基-4-羟基-2,5-己二烯-1-酮（4-全氟烷基-4-喹啉）与醋酸酐-硫酸反应后，得到的产物是2,4-二乙酰氧基-1-全氟烷基苯和1,2-二乙酰氧基-4-全氟烷基苯的混合物，二者的比例相当。当含有正对全氟烷基组的甲基的4-全氟烷基-4-喹啉进行重排时，除了二乙酰氧基苯衍生物外，还获得了乙酰氧基甲基化合物。在2,4-二叔丁基-4-全氟辛基-4-喹啉和4-羟基-4-全氟烷基-1(4H)-萘酮的例子中，仅观察到1,3-迁移，而2,6-二甲基和2-甲氧基衍生物的反应只生成了1,2-迁移产物。讨论了显著的1,2-和1,3-乙酰氧基迁移产物的反应途径。
• SUZUKI, HITOMI;SHIRAISHI, YASUKAZU;SHIMOKAWA, KAZUHIRO;UNO, HIDEMITSU, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 127-130
  作者：SUZUKI, HITOMI、SHIRAISHI, YASUKAZU、SHIMOKAWA, KAZUHIRO、UNO, HIDEMITSU

  DOI：——

  日期：——