(E)-4-Methyl-4-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 113986-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-Methyl-4-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-4-phenylpent-2-enoate；ethyl 4-methyl-4-phenylpent-2-enoate
• CAS: 113986-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: XZRJSORRFJHDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙醛 、 溴乙酸乙酯 在 disodium telluride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-4-Methyl-4-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用碲化钠的重整型反应制备 α,β-不饱和酯的新途径

  摘要：

  碲化钠是通过在干燥的 N,N-二甲基甲酰胺中以 1:2 的摩尔比加热碲和氢化钠制备的，在低温下容易使溴乙酸酯脱溴生成烯醇阴离子，该阴离子与各种非-可烯醇化的醛以良好到中等的产率得到相应的 α,β-不饱和酯。在相同条件下，酮几乎不受影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.403

文献信息

• A NOVEL ROUTE TO α,β-UNSATURATED ESTERS VIA A REFORMATSKY-TYPE REACTION USING SODIUM TELLURIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1986.403

  日期：1986.3.5

  tellurium and sodium hydride in a 1:2 molar ratio in dry N,N-dimethylformamide, readily debrominates a bromoacetic ester at low temperatures to generate an enolate anion, which undergoes a Reformatsky-type reaction with various non-enolizable aldehydes to give the corresponding α,β-unsaturated esters in good to moderate yields. Ketones remain almost unaffected under the same conditions.

  碲化钠是通过在干燥的 N,N-二甲基甲酰胺中以 1:2 的摩尔比加热碲和氢化钠制备的，在低温下容易使溴乙酸酯脱溴生成烯醇阴离子，该阴离子与各种非-可烯醇化的醛以良好到中等的产率得到相应的 α,β-不饱和酯。在相同条件下，酮几乎不受影响。