2-((4-chlorobenzyl)thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 28923-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-chlorobenzyl)thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 28923-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 302.784
• InChiKey: SKCMRGBGBXKZCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  461.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorobenzyl)thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以520.8 mg的产率得到2-((4-chlorobenzyl)sulfinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环亚砜类化合物及其制备方法与在制备铜绿假单菌群体感应抑制剂中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种杂环亚砜类化合物及其制备方法与在制备铜绿假单菌群体感应抑制剂中的应用，所述杂环亚砜类化合物结构创新，制备方法简便，具有良好的生物活性。所述杂环亚砜类化合物具有兼顾铜绿假单胞菌的正常生长和有效抑制铜绿假单胞菌生物被膜形成的重要作用，可作为群体感应抑制剂，对于解决铜绿假单胞等细菌感染及耐药性问题具有一定的应用前景。

  公开号：

  CN114181165A
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 、 4-氯苄溴 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((4-chlorobenzyl)thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯恶二唑亚砜衍生物作为有效的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌

  DOI：

  10.3390/molecules28093879

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160031870A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  本发明涉及用于治疗结核病的化合物。
• Compounds for the treatment of tuberculosis
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US10301294B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  所公开的是可用于治疗结核病的化合物。
• Ram, Vishnu J.; Vlietinck, Arnold J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 253 - 256
  作者：Ram, Vishnu J.、Vlietinck, Arnold J.

  DOI：——

  日期：——
• RAM, VISHNU J.;VLIETINCK, ARNOLD J., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 253-256
  作者：RAM, VISHNU J.、VLIETINCK, ARNOLD J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014165090A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.