3-Methylbenzothiophen-2(3H)-on | 28800-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methylbenzothiophen-2(3H)-on
• 英文别名: 3-methyl-3H-benzo[b]thiophen-2-one；3-methyl-3H-1-benzothiophen-2-one
• CAS: 28800-51-3
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: IAFVPFXJLCQSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylbenzothiophen-2(3H)-on 、 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₂₅H₂₅F₆NP⁽¹⁺⁾*HO₄S^(1-) 、 C₄₂H₄₁O₆P 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  离子对手性配体的原位生成：钯催化的不对称烯丙基化的最佳配体的快速鉴定

  摘要：

  一种用于该方法在原位被建立代从相转移条件下铵膦和手性布朗斯台德酸的简单的盐离子配对的手性配体。该方法在组合配体筛选中的应用使得能够快速确定用于钯催化的苯并[ b ]噻吩-2（3 H）-ones的不对称烯丙基烷基化的最佳离子对手性配体。

  DOI：

  10.1039/c4sc01032a
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-Methylbenzothiophen-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠-乙酸将羟吲哚、苯并[b]呋喃-2-酮和苯并[b]噻吩-2-酮的 3-酰基衍生物还原为相应的烷基衍生物

  摘要：

  摘要 研究发现羟吲哚、苯并[b]呋喃-2-酮和苯并[b]噻吩-2-酮的 3-酰基衍生物可以通过硼氢化钠颗粒在乙酸中高效、方便地还原为相应的烷基衍生物。 . 典型的程序包括在冰醋酸和硼氢化钠的浆液中加热酰化底物约 90 分钟，以提供 3-烷基产物，产率范围为 62% 至 96%。这种合成方法代表了合成烷基衍生物的便捷方法。

  DOI：

  10.1080/00397910500449583

文献信息

• Reduction of 3‐Acyl Derivatives of Oxindoles, Benzo[b]furan‐2‐ones, and Benzo[b]thiophen‐2‐ones to the Corresponding Alkyl Derivatives by Sodium Borohydride–Acetic Acid
  作者：Francis X. Smith、Brian D. Williams、Eric Gelsleichter、Judy A. Podcasy、John T. Sisko、David M. Hrubowchak

  DOI：10.1080/00397910500449583

  日期：2006.4.1

  Abstract It was found that 3‐acyl derivatives of oxindoles, benzo[b]furan‐2‐ones, and benzo[b]thiophen‐2‐ones could be efficiently and conveniently reduced to the corresponding alkyl derivatives by pelletized sodium borohydride in acetic acid. A typical procedure involves heating the acylated substrates for approximately 90 min in a slurry of glacial acetic acid and sodium borohydride to provide the

  摘要 研究发现羟吲哚、苯并[b]呋喃-2-酮和苯并[b]噻吩-2-酮的 3-酰基衍生物可以通过硼氢化钠颗粒在乙酸中高效、方便地还原为相应的烷基衍生物。 . 典型的程序包括在冰醋酸和硼氢化钠的浆液中加热酰化底物约 90 分钟，以提供 3-烷基产物，产率范围为 62% 至 96%。这种合成方法代表了合成烷基衍生物的便捷方法。
• In situ generation of ion-paired chiral ligands: rapid identification of the optimal ligand for palladium-catalyzed asymmetric allylation
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Yoshiyuki Hara、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/c4sc01032a

  日期：——

  of ion-paired chiral ligands from simple salts of ammonium phosphines and chiral Brønsted acids under phase-transfer conditions is established. The exploitation of this method in combinatorial ligand screening has enabled the rapid identification of the optimal ion-paired chiral ligand for the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of benzo[b]thiophen-2(3H)-ones.

  一种用于该方法在原位被建立代从相转移条件下铵膦和手性布朗斯台德酸的简单的盐离子配对的手性配体。该方法在组合配体筛选中的应用使得能够快速确定用于钯催化的苯并[ b ]噻吩-2（3 H）-ones的不对称烯丙基烷基化的最佳离子对手性配体。