(8S,9S,10R,E)-8,9-bis(benzyloxy)-10-propyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one | 1175535-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S,9S,10R,E)-8,9-bis(benzyloxy)-10-propyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
• 英文别名: (2R,3R,4S,5E)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-propyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1175535-33-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: RSRKCSWYSNDFPF-JFYZIAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,E)-8,9-bis(benzyloxy)-10-propyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到herbarumin I
  参考文献：
  名称：

  立体选择醛醇缩醛法完全合成植物标本精I和Stagonolide A的方法

  摘要：

  利用Crimmin的非埃文斯抗羟醛方法和闭环烯烃复分解反应的关键步骤，已经完成了植物毒性化合物Herbarumin I和Stagonolide A的立体选择性全合成。 大环内酯类-植物毒性-埃文斯羟醛-烯烃复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218775
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-5,6-bis(benzyloxy)oct-7-en-4-yl hex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(8S,9S,10R,E)-8,9-bis(benzyloxy)-10-propyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择醛醇缩醛法完全合成植物标本精I和Stagonolide A的方法

  摘要：

  利用Crimmin的非埃文斯抗羟醛方法和闭环烯烃复分解反应的关键步骤，已经完成了植物毒性化合物Herbarumin I和Stagonolide A的立体选择性全合成。 大环内酯类-植物毒性-埃文斯羟醛-烯烃复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218775

文献信息

• A Stereoselective Aldol Approach for the Total Synthesis of Herbarumin I and Stagonolide A
  作者：P. Srihari、G. Maheswara Rao、R. Srinivasa Rao、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218775

  日期：2010.7

  A stereoselective total synthesis of phytotoxic compounds herbarumin I and stagonolide A has been achieved utilizing Crimmin’s protocol for non-Evans anti-aldol approach and a ring-closing olefin metathesis reaction as the key steps. macrolide - phytotoxic - Evans aldol - olefin metathesis

  利用Crimmin的非埃文斯抗羟醛方法和闭环烯烃复分解反应的关键步骤，已经完成了植物毒性化合物Herbarumin I和Stagonolide A的立体选择性全合成。 大环内酯类-植物毒性-埃文斯羟醛-烯烃复分解