Isonicotinic acid [1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isonicotinic acid [1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
• 英文别名: N-[(E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 293.248
• InChiKey: UNITXRAYZDCKIU-DJKKODMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isonicotinic acid [1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 、 重氮甲烷 生成 5-(4-trifluoromethylphenyl)-4-methyl-2-(4-pyridyl)-Δ²-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  Ottana Rosaria, Rotondo Enrico, Vigorita M. Gabriella, Zappala Carmela, G+, Heterocycles, 38 (1994) N 11, S 2389-2399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 异烟肼 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43 %的产率得到Isonicotinic acid [1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  源自异烟酸的酰腙：阿尔茨海默病生物标志物的合成、表征和评估

  摘要：

  酰腙作为一种有前途的结构基序而受到关注，因为它们能够建立氢键并与生物分子靶标有效相互作用。在这项研究中，我们使用异烟酸（INH）的碳酰肼与各种取代的芳香醛结合合成了十种不同的酰腙。这些化合物的化学收率适中，在 28% 至 82% 范围内。经过彻底的光谱表征后，我们继续研究合成的化合物对与阿尔茨海默病相关的关键生化指标的影响。我们分别通过 Ellman 比色法和 FRET 法检测了乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 的抑制作用。使用硫磺素 T 荧光发射评估 Aβ 原纤维的形成，同时使用 DPPH 方法评估化合物清除自由基的能力。值得注意的是，大多数化合物都表现出对 AChE 的抑制作用，其中来自 3,5-二氟苯甲醛和 INH 的酰腙表现出最高的效力。在一系列测试化合物中，源自 4-三氟甲基苯甲醛的衍生物表现出 AChE 和 BACE-1 抑制活性，IC 值分别为 2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138631

文献信息

• Ottana, Rosaria; Rotondo, Enrico; Vigorita, M.Gabriella, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 11, p. 2389 - 2400
  作者：Ottana, Rosaria、Rotondo, Enrico、Vigorita, M.Gabriella、Zappala, Carmela、Giordano, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Ottana Rosaria, Rotondo Enrico, Vigorita M. Gabriella, Zappala Carmela, G+, Heterocycles, 38 (1994) N 11, S 2389-2399
  作者：Ottana Rosaria, Rotondo Enrico, Vigorita M. Gabriella, Zappala Carmela, G+

  DOI：——

  日期：——
• Vigorita Maria Gabriella, Ottana Rosaria, Zappala Carmela, Maccari Rosann+, Farmaco, 49 (1994) N 12, S 775-781
  作者：Vigorita Maria Gabriella, Ottana Rosaria, Zappala Carmela, Maccari Rosann+

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.molstruc.2024.138631
  作者：Frias, Camila Cavalleiro、Antoniolli, Giorgio、Barros, Wdeson Pereira、Almeida, Wanda Pereira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138631

  日期：——

  examined the inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and β-secretase (BACE-1) through Ellman's colorimetric assay and FRET assay, respectively. The formation of Aβ fibrils was assessed using Thioflavin T fluorescence emission, while the compounds' ability to scavenge free radicals was evaluated using the DPPH method. Notably, the most of compounds demonstrated inhibitory effects on AChE, with the acylhydrazone

  酰腙作为一种有前途的结构基序而受到关注，因为它们能够建立氢键并与生物分子靶标有效相互作用。在这项研究中，我们使用异烟酸（INH）的碳酰肼与各种取代的芳香醛结合合成了十种不同的酰腙。这些化合物的化学收率适中，在 28% 至 82% 范围内。经过彻底的光谱表征后，我们继续研究合成的化合物对与阿尔茨海默病相关的关键生化指标的影响。我们分别通过 Ellman 比色法和 FRET 法检测了乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 的抑制作用。使用硫磺素 T 荧光发射评估 Aβ 原纤维的形成，同时使用 DPPH 方法评估化合物清除自由基的能力。值得注意的是，大多数化合物都表现出对 AChE 的抑制作用，其中来自 3,5-二氟苯甲醛和 INH 的酰腙表现出最高的效力。在一系列测试化合物中，源自 4-三氟甲基苯甲醛的衍生物表现出 AChE 和 BACE-1 抑制活性，IC 值分别为 2