N-亚苄基-2-吡啶磺酰胺 | 721453-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-亚苄基-2-吡啶磺酰胺
• 英文名称: N-benzylidenepyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: (E)-N-benzylidenepyridine-2-sulfonamide；N-benzylidene-2-pyridinesulfonamide
• CAS: 721453-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: XTQVYBKNIGORGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-2-吡啶磺酰胺 在 三甲基硅醇 、 C₆₂H₆₁BrN₄O₂Pd 、 magnesium 、 silver acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-diamino-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  JP2016/160213

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 苯甲醇 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-亚苄基-2-吡啶磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  的直接合成Ñ -sulfinyl-和Ñ -sulfonylimines经由铜/升与亚磺酰胺或磺酰胺醇的脯氨酸催化的需氧氧化级联反应†

  摘要：

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。

  DOI：

  10.1039/c6ra26490e

文献信息

• Fe(III)/l-Valine-Catalyzed One-Pot Synthesis of N-Sulfinyl- and N-Sulfonylimines via Oxidative Cascade Reaction of Alcohols with Sulfinamides or Sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Yunzhe Xing、Shengjun Xu、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1055/s-0037-1609320

  日期：2018.6

  An efficient Fe(III), l -valine, and 4-OH-TEMPO catalytic system was found for the oxidation of alcohols followed by condensation with sulfinamide or sulfonamide in one pot for the synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines compounds under mild conditions. This transformation accommodates a variety of substrates, shows high functional-group tolerance, and affords the corresponding products in good

  发现了一种有效的 Fe(III)、l-缬氨酸和 4-OH-TEMPO 催化体系，用于醇的氧化，然后在一个锅中与亚磺酰胺或磺酰胺缩合，合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺化合物。条件温和。这种转变适用于各种底物，显示出高官能团耐受性，并以良好到优异的产率提供相应的产品。
• Enantioselective CC Bond Formation to Sulfonylimines through Use of the 2-Pyridinesulfonyl Group as a Novel Stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Hideki Sugimoto、Hideaki Sano、Masataka Hattori、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200701425

  日期：2008.2.27

  Enantioselective C--C bond formation to 2-pyridinesulfonylimines afforded products with good enantioselectivity. Dynamic induction of chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to the pyridine nitrogen and one of the prochiral sulfonyl oxygens induces enantioselectivity. Since the 2-pyridinesulfonyl group can easily be removed after the reaction, it acts not only as an activating

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• Enantioselective Continuous-Flow Production of 3-Indolylmethanamines Mediated by an Immobilized Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201303860

  日期：2014.2.17

  polystyrene‐supported 1,1’‐bi‐2‐naphthol derived phosphoric acid has been synthesized and applied in the enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles and sulfonylimines. The immobilized catalyst was highly active and selective, and gave rise to a broad range of 3‐indolylmethanamines (19 examples) in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98 % enantiomeric excess) after short reaction

  合成了一种由聚苯乙烯支撑的1,1'-联-2-萘酚衍生的磷酸，并将其用于吲哚和磺酰亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。固定化催化剂具有很高的活性和选择性，在非常方便的反应条件下（RT in二氯甲烷）。此外，可以进行重复回收（14个循环），而不会大幅降低催化性能，并且该系统可适应连续流操作（6小时）。最后，
• Substrate-Controlled Diastereoselectivity Switch in Catalytic Asymmetric Direct Mannich Reaction of Glycine Derivatives with Imines: From<i>anti</i>- to<i>syn</i>-α,β-Diamino Acids
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.200902258

  日期：2010.1.25

  diastereoselectivity switch has been devised in the Fesulphos–CuI‐catalyzed glycine direct Mannich reaction with N‐(8‐quinolyl)sulfonyl imines by tuning the steric and electronic properties of the glycine component (see scheme). α,β‐Diamino acids of syn configuration are produced under high diastereo‐ and enantiocontrol with glycinate esters derived from electron‐deficient benzophenone‐type ketimines, in contrast

  来来回回：通过调节甘氨酸组分的空间和电子性质，在非硫磷-Cu I催化的甘氨酸直接曼尼希反应中与N-（8-喹啉基）磺酰基亚胺设计了非对映选择性开关。顺式构型的α，β-二氨基酸是在高非对映体和对映体控制下，由缺乏电子的二苯甲酮型酮亚胺衍生的甘氨酸酯生成的，与醛二胺衍生的亲核试剂形成反构型的产物相反。
• Direct Mannich Reaction of Glycinate Schiff Bases with <i>N</i>-(8-Quinolyl)sulfonyl Imines: A Catalytic Asymmetric Approach to <i>anti</i>-α,β-Diamino Esters
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja807583n

  日期：2008.12.3

  An efficient catalytic enantioselective direct Mannich reaction of glycinate Schiff bases with aryl imines leading to anticonfigured orthogonally protected alpha,beta-diaminoesters has been realized. Keys to success in this new catalyst system are the use of Fesulphos/Cu(CH3CN)4PF6 (3-5 mol%) as a Lewis acid catalyst and readily available N-(8-quinolyl)sulfonyl-protected aldimines as substrates, affording

  已经实现了甘氨酸席夫碱与芳基亚胺的高效催化对映选择性直接曼尼希反应，导致反构型正交保护的 α，β-二氨基酯。这种新催化剂系统成功的关键是使用 Fesulphos/Cu(CH3CN)4PF6 (3-5 mol%) 作为路易斯酸催化剂和容易获得的 N-（8-喹啉基）磺酰基保护的醛亚胺作为底物，提供优异的非对映体（通常是 anti/syn > 90:10）和对映体控制（通常 > 或 = 90% ee）的水平。这种催化剂体系的一个显着特点是它允许以高度非对映和对映控制的方式构建在 C-α 处具有四取代碳立体中心的产品。