2-amino-3-cyano-6-(4-carbobenzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-b]pyridine | 478273-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-6-(4-carbobenzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-b]pyridine
• 英文别名: benzyl 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine-6-carboxylate
• CAS: 478273-68-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: JZTNMUXTUBSOEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-6-(4-carbobenzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-b]pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(2,4-Dichloro-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,3,6,9-tetraaza-anthracene-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成经典和非经典的，部分受限制的，线性的，三环的5-deaza抗叶酸剂。

  摘要：

  设计并合成了7种新颖的2,4-二氨基-5-脱氮基6,3,8,9-四氢吡啶并[3,4-g]蝶啶衍生物3-9，在N7位具有不同的苄基和苯甲酰基取代基，经典和非经典，部分受限制的线性三环5-deaza抗叶酸剂。目的是研究通过5-脱氮氨甲蝶呤（MTX）的N10到C7位置的乙基桥对C6-C9（tau（1））和C9-N10（tau（2））键进行构象限制的作用）对不同来源的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制力以及抗肿瘤活性。大多数目标化合物的合成方法是简洁的五步全合成，以构建三环核2,2,4-二氨基-5-脱氮基-7H-6,7,8,9-四氢吡啶并[3,4-g ]蝶啶（23），然后将N7氮进行区域选择性烷基化。生物学结果表明，对经典类似物N- [4-[（2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido [3,4-g] pteridin-7-yl）的部分构象修饰与MTX或5-脱氮MTX相比，）甲基]苯甲酰基]

  DOI：

  10.1021/jm0202369
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-amino-3-cyano-6-(4-carbobenzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下方便制备各种取代的稠合2-氨基-和2-烷基亚硫基乙腈

  摘要：

  我们描述了在微波辐射下制备与环烷烃或饱和杂环融合的烟腈的便捷且操作简单的协议，该环烷或烟碱在烟腈芯的位置2包含多个取代基。该协议可用于快速自动合成目标化合物。当使用叔丁胺引起吡啶环形成时，观察到叔丁基丢失的异常情况。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.067