4-phenylbutanenitrile-2,2-d₂ | 53429-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutanenitrile-2,2-d₂
• 英文别名: 2,2-Dideuterio-4-phenylbutyronitril
• CAS: 53429-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 147.188
• InChiKey: ICMVGKQFVMTRLB-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbutanenitrile-2,2-d₂ 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  质谱裂解中的邻近基团效应：N-乙酰基-ω-苯基烷基胺。20.关于氮化合物质谱行为的交流† ‡ §

  摘要：

  研究了双官能烷烃N-乙酰基-4-苯基丁胺（3）的质谱行为。化合物3的主要断裂是由两个官能团上的相互作用引起的，这可以通过比较相应的单官能化合物正丁基苯（4）和正乙酰基正丁基胺（5）来显示。高分辨率数据的基础上，亚稳态的转变的分析和一些同系物的光谱的比较和氘化的类似物3层的结构及其主片段的成因我组件被扣除。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570219
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁腈 在 cis-[Mn(2,6-bis(di-tert-butylphosphinomethyl)pyridine)(CO)₂] 、 重水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-phenylbutanenitrile-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  锰-钳-催化腈水合、α-氘化和通过金属配体合作形成α-氘化酰胺

  摘要：

  报道了一种简单有效的系统，用于腈的水合和 α-氘化以形成酰胺、α-氘化腈和 α-氘化酰胺，该系统由能够进行金属-配体合作的地球丰富锰的单钳络合物催化。该反应具有选择性并且可以耐受多种官能团，从而以中等至良好的产率得到相应的酰胺。将溶剂从叔丁醇改为甲苯并使用 D 2 O 导致以高选择性形成 α-氘代腈。此外，可以一步直接从腈和 D 2 中获得 α-氘化酰胺O 在四氢呋喃中。初步的机理研究表明，这些转变通过金属-配体协同途径促进了腈的活化，生成锰酮亚胺和烯酰胺钳络合物作为进一步转变的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01748

文献信息

• 一种α,β-氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：北京奇点势能科技有限公司

  公开号：CN112430187B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及α,β‑氘代胺类化合物、氘代药物及用于合成α,β‑氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法。该方法的特征在于通式（1）或者通式（2）所示的腈类化合物先与氘供体试剂和碱进行反应生成通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体，后向反应体系中加入二价镧系过渡金属化合物在有机溶剂中的溶液，将通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体还原氘化，生成通式（5）或者通式（6）所示的α,β‑氘代胺类化合物。本发明解决现有技术中α,β‑氘代胺类化合物合成方法有限、合成成本高、氘代率低的不足。
• Ruthenium-catalyzed selective α-deuteration of aliphatic nitriles using D₂O
  作者：Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c8cc03971b

  日期：——

  Selective catalytic α-deuteration of aliphatic nitriles using deuterium oxide as a deuterium source is reported. A PNP–ruthenium pincer complex catalyzed the α-deuteration of aliphatic nitriles including acetonitrile. Efficient deuteration occurred with a low catalyst load (0.2 to 0.5 mol%) and under mild conditions. A [2+2] cycloadduct formation from nitrile functionality and a deprotonated catalytic

  报道了使用氧化氘作为氘源的脂族腈的选择性催化α-氘代。PNP-钌夹杂物催化包括乙腈在内的脂肪腈的α-氘代。在较低的催化剂负载量（0.2至0.5 mol％）和温和条件下，发生了有效的氘化。由腈官能团和去质子化的催化中间体形成[2 + 2]环加合物，然后亚胺-烯胺互变异构和烯胺中间体与氘化氢之间的H / D交换导致在腈α位的选择性氘化被提出为合理的反应机理。