2-((E)-4-Hydroxy-hept-2-enyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 360566-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-4-Hydroxy-hept-2-enyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[(E)-4-hydroxyhept-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 360566-04-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: GCAXIDIQBFERNG-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-4-Hydroxy-hept-2-enyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到2-((E)-4-Oxo-hept-2-enyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient allylsilane-N-acyliminium route toward 5-alkylindolizidines. Diastereoselective synthesis of (±)-indolizidine 167B

  摘要：

  A highly diastereostelective synthesis of 5-alkylindolizidines is described via an intermolecular addition of the allylsilyl functional group of homoallylic alcohols with an N-acyliminium ion derived from pyrrolidin-2-one. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00822-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((E)-4-Hydroxy-hept-2-enyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient allylsilane-N-acyliminium route toward 5-alkylindolizidines. Diastereoselective synthesis of (±)-indolizidine 167B

  摘要：

  A highly diastereostelective synthesis of 5-alkylindolizidines is described via an intermolecular addition of the allylsilyl functional group of homoallylic alcohols with an N-acyliminium ion derived from pyrrolidin-2-one. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00822-x

文献信息

• A convenient allylsilane-N-acyliminium route toward 5-alkylindolizidines. Diastereoselective synthesis of (±)-indolizidine 167B
  作者：Sandrine Peroche、Roland Remuson、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00822-x

  日期：2001.7

  A highly diastereostelective synthesis of 5-alkylindolizidines is described via an intermolecular addition of the allylsilyl functional group of homoallylic alcohols with an N-acyliminium ion derived from pyrrolidin-2-one. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.