5-(3-phenylpropyl)-1H-tetrazole | 197447-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-phenylpropyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；5-(3-phenyl-propyl)-tetrazole；5-(3-Phenyl-propyl)-1H-tetrazol；5-(3-phenylpropyl)-2H-tetrazole
• CAS: 197447-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• mdl: MFCD11156005
• 分子量: 188.232
• InChiKey: KWQGGCDOCUJFBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93.5 °C
• 沸点：
  373.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-phenylpropyl)-1H-tetrazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.02h， 生成 3‐(5‐tert‐butyl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐2‐methyl‐5‐phenylpentan‐2‐ol
  参考文献：
  名称：

  批量与流动锂取代1,3,4-恶二唑：使用流动化学开发不稳定的中间体。

  摘要：

  1,3,4-恶二唑是药物化学中的常见基序，但是很少有方便的修饰方法。与以前的报道相矛盾的是，在批量和连续流动条件下，使用金属化-亲电捕集技术开发了一种快速，方便，高收率的和一般的1,3,4-恶二唑α-取代的方法，这与以前的报道相矛盾。该环系统导致环断裂。分批地，在工业上方便的温度-30°C下完成锂化，随后的捕集可得到高达91％的分离产率。在连续流动条件下，金属化在室温下进行，随后在流动中进行亲电捕集，得到定量的分离产率。尤其，

  DOI：

  10.1002/chem.201902917
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到5-(3-phenylpropyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  批量与流动锂取代1,3,4-恶二唑：使用流动化学开发不稳定的中间体。

  摘要：

  1,3,4-恶二唑是药物化学中的常见基序，但是很少有方便的修饰方法。与以前的报道相矛盾的是，在批量和连续流动条件下，使用金属化-亲电捕集技术开发了一种快速，方便，高收率的和一般的1,3,4-恶二唑α-取代的方法，这与以前的报道相矛盾。该环系统导致环断裂。分批地，在工业上方便的温度-30°C下完成锂化，随后的捕集可得到高达91％的分离产率。在连续流动条件下，金属化在室温下进行，随后在流动中进行亲电捕集，得到定量的分离产率。尤其，

  DOI：

  10.1002/chem.201902917

文献信息

• Reducing Platelet Activation, Aggregation and Platelet-Stimulated Thrombosis or Blood Coagulation by Reducing Mitochondrial Respiration
  申请人：Collman James P.

  公开号：US20110301180A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  It has been discovered that inhibiting mitochondrial respiration in platelets reduces platelet activation or platelet aggregation. Certain heterocyclic compounds significantly reduced one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting. Thus diseases or disorders mediated by inappropriately high levels of platelet activation or platelet aggregation can be treated by administering a therapeutically effective amount of a heterocyclic compound or nonheterocyclic mitochondrial inhibitor that significantly reduces one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting, preferably in a reversible manner.

  已经发现，在血小板中抑制线粒体呼吸可以减少血小板的激活或血小板聚集。某些杂环化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血。因此，由血小板激活或血小板聚集水平不当高导致的疾病或疾病可以通过给予一种治疗有效量的杂环化合物或非杂环线粒体抑制剂来治疗，该化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血，最好是以可逆的方式。
• Enantioselective Denitrogenative Annulation of 1 <i>H</i> ‐Tetrazoles with Styrenes Catalyzed by Rhodium
  作者：Takayuki Nakamuro、Kohei Hagiwara、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201801283

  日期：2018.5.4

  Sulfonylation of 1H‐tetrazoles with triflic anhydride in the presence of chiral rhodium(II) carboxylate dimers causes denitrogenation to generate α‐azo rhodium(II) carbenoid species as new types of donor/acceptor carbenoids, which then readily react with styrenes to afford 3,5‐diaryl‐2‐pyrazolines with a high degree of enantioselectivity.

  在手性铑铑（II）羧酸二聚体的存在下，三氟甲磺酸与1 H-四唑进行磺酰化反应会导致脱氮反应生成α-偶氮铑（II）类胡萝卜素，成为新型的供体/受体类胡萝卜素，然​​后可与苯乙烯轻松反应，制得具有高对映选择性的3,5-二芳基-2-吡唑啉。
• Novel Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles from Nitriles
  作者：Kiyoto Koguro、Toshikazu Oga、Sunao Mitsui、Ryozo Orita

  DOI：10.1055/s-1998-2081

  日期：1998.6
• THE REACTION OF NITRILES WITH HYDRAZOIC ACID: SYNTHESIS OF MONOSUBSTITUTED TETRAZOLES
  作者：JOSEPH S. MIHINA、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01151a027

  日期：1950.9
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.5.4.1, page 191 - 196
  作者：

  DOI：——

  日期：——