N-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methoxybenzothioamide | 1228507-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methoxybenzothioamide
• 英文别名: N-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 1228507-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃OS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: PASUHVDVHJNICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methoxybenzothioamide 、 苯酸四丁基铵 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1Z)-N-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methoxybenzenecarboximidothioate;tetrabutylazanium
  参考文献：
  名称：

  Insight into the deprotonation at the half-equivalence point of (thio)amido-benzimidazoles in the presence of anions

  摘要：

  三个晶体结构突出了氟化物或苯甲酸盐诱导的氢键供体（硫）酰胺基苯并咪唑在酸碱半当量点上的特点，同时伴随着氢键和去质子化作为一个合并的协同过程。

  DOI：

  10.1039/c7ob01704a
• 作为产物：
  描述：

  N-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methoxybenzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到N-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methoxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  （Th）酰胺基吲哚和（Thio）酰胺基苯并咪唑：丙交酯开环聚合中氢键和有机催化性质的研究

  摘要：

  探索了两种伴侣氢键有机催化剂催化的丙交酯开环聚合（ROP）的机理。新amidoindoles 4，Ç，thioamidoindoles图4b，d，amidobenzimidazoles 5，Ç，和thioamidobenzimidazoles 5b中，Ç合成和用作单体的活化剂。在固态和溶液中，化合物4和5表现出自缔合的倾向，对此进行了评估。在助催化剂叔胺存在下，（硫代）酰胺4和5会催化丙交酯的ROP3a或3b，通过氢键激活正在生长的聚合物链。反应在20°C下2–24小时内进行；转化率在22％至100％之间。对参与物种之间进行的分子间相互作用的详细研究表明，正如预期的那样，同时存在弱氢键来激活试剂。此外，相互作用已经揭示了伙伴催化剂之间4 / 5 + 3。这些伙伴激活剂催化的ROP因此受多重动态平衡支配。应当谨慎地调整后者，以更一般地微调（硫代）酰胺和有机催化剂的催化性能。

  DOI：

  10.1002/chem.200902912