Benzoic acid 2-((2R,3S)-3-benzoylsulfanylmethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl ester | 145370-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 2-((2R,3S)-3-benzoylsulfanylmethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-(benzoylsulfanylmethyl)-5-methoxyoxolan-2-yl]ethyl benzoate
• CAS: 145370-52-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: YSICTSNQUKNOIB-LEAGNCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-((2R,3S)-3-benzoylsulfanylmethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三甲基氯硅烷 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Benzoic acid 2-[(2R,3S)-3-benzoylsulfanylmethyl-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸟苷类似物的高效区域选择性合成

  摘要：

  提出了允许在Vorbrüggen条件下将鸟嘌呤区域选择性引入鸟嘌呤（N 9对N 7）的反应条件。使用条件，已经制备了一组N 2-保护的鸟苷，其中N 2-异丁酰基-O 6- [2-（对硝基苯基）乙基]鸟嘌呤（1）为亲核试剂。这种方法有助于解决鸟苷类似物的一个重要的合成问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61000-6

文献信息

• Efficient regioselective synthesis of guanosine analogs
  作者：Thomas F. Jenny、Steven A. Benne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61000-6

  日期：1992.10

  Reaction condition are presented that allow regioselective introduction (N9 versus N7) of guanine into sugar analogs under Vorbrüggen conditions. Using conditions, a set of N2-protected guanosine has been prepared with N2-isobutyryl-O6-[2-(p-nitrophenyl)ethyl]guanine (1) as nucleophile. This approach helps solve an important synthetic problem in the of guanosine analogs.

  提出了允许在Vorbrüggen条件下将鸟嘌呤区域选择性引入鸟嘌呤（N 9对N 7）的反应条件。使用条件，已经制备了一组N 2-保护的鸟苷，其中N 2-异丁酰基-O 6- [2-（对硝基苯基）乙基]鸟嘌呤（1）为亲核试剂。这种方法有助于解决鸟苷类似物的一个重要的合成问题。