N-去乙基甲氧氯普胺 | 27260-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-去乙基甲氧氯普胺
• 中文别名: 甲氧氯普胺杂质9
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-N-<2-(ethylamino)ethyl>-2-methoxybenzamide
• 英文别名: N-deethyl-Metoclopramide；4-amino-5-chloro-N-[2-(ethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamide
• CAS: 27260-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 271.747
• InChiKey: RTQMQUZXBADBGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3166 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

单去乙基美托洛尔是美托洛尔的一个已知人体代谢物。

Monodeethylmetoclopramide is a known human metabolite of metoclopramide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 、 N-去乙基甲氧氯普胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以54%的产率得到mPEG2-N-metoclopramide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGOMER-CONTAINING BENZAMIDE-BASED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE BENZAMIDE CONTENANT UN OLIGOMÈRE

  摘要：

  这项发明涉及含寡聚物的苯甲酰胺基化合物，该发明的化合物具有相对于缺乏寡聚物的相应化合物的一个或多个优点。

  公开号：

  WO2014043707A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧氯普胺 在 iron(II) chloride 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-去乙基甲氧氯普胺
  参考文献：
  名称：

  Secondary Amines from the lron(II) Ion-Catalyzed Reaction of Amine Oxides: A General Method for the Dealkylation of Tertiary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31342

文献信息

• Nanoporous Gold Catalyst for the Oxidative N‐Dealkylation of Drug Molecules: A Method for Synthesis of N‐Dealkylated Metabolites
  作者：Ali Alipour Najmi、Elchin Jafariyeh‐Yazdi、Mojgan Hadian、Jos Hermans、Rainer Bischoff、Jun Yue、Alexander Dömling、Arne Wittstock、Hjalmar P. Permentier

  DOI：10.1002/cmdc.202200040

  日期：2022.6.3

  Facilitating drug discovery: We describe a novel method for the selective catalytic N-dealkylation of drug molecules on a nanoporous gold (NPG) catalyst producing valuable N-dealkylated metabolites and intermediates. Various examples examined in this study showed that aerobic catalytic N-dealkylation of drug molecules on NPG has a broad scope, supporting N-deethylation, N-deisopropylation and N-demethylation

  促进药物发现：我们描述了一种在纳米多孔金 (NPG) 催化剂上选择性催化 N-脱烷基化药物分子的新方法，可产生有价值的 N-脱烷基代谢物和中间体。本研究中检查的各种示例表明，药物分子在 NPG 上的有氧催化 N-脱烷基化具有广泛的范围，支持 N-去乙基化、N-去异丙基化和 N-去甲基化，将 3° 胺转化为 2° 胺或 2° 胺至 1° 胺。
• Oligomer-Containing Benzamide-Based Compounds
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20150250894A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention relates to (among other things) oligomer-containing benzamide-based compounds. A compound of the invention exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  本发明涉及含寡聚物的苯甲酰胺基化合物等。本发明的化合物相比缺乏寡聚物的相应化合物表现出一种或多种优点。
• Oligomer-containing benzamide-based compounds
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10434181B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The invention relates to (among other things) oligomer-containing benzamide-based compound compounds. A compound of the invention exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  本发明涉及（除其他外）含有低聚物的苯甲酰胺基化合物。与缺乏低聚物的相应化合物相比，本发明的化合物具有一种或多种优点。
• Bacterial Biosynthetic P450 Enzyme PikC_D50N: A Potential Biocatalyst for the Preparation of Human Drug Metabolites
  作者：Jiawei Guo、Fengwei Li、Fangyuan Cheng、Li Ma、Xiaohui Liu、Pradeepraj Durairaj、Gang Zhang、Dandan Tang、Xiangtian Long、Wei Zhang、Lei Du、Xingwang Zhang、Shengying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01407

  日期：2021.11.5
• MONKOVIC, I.;WONG, H.;BACHAND, C., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 770-773
  作者：MONKOVIC, I.、WONG, H.、BACHAND, C.

  DOI：——

  日期：——