1-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-4-(pyridin-4-ylmethyl)phthalazine | 397842-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-4-(pyridin-4-ylmethyl)phthalazine
• 英文别名: 1-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-4-(4-pyridylmethyl)phthalazine；1-[(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-4-(pyridin-4-ylmethyl)phthalazine
• CAS: 397842-88-5
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₄O
• 分子量: 384.413
• InChiKey: JOWQCTXBMHNGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-5-羟基-2-甲基吲哚 、 瓦他拉尼中间体 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到1-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-4-(pyridin-4-ylmethyl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中：环C是9或10元杂环脂环芳烃基团，至少含有一个氮原子连接到Z，并可选地含有另外1-3个杂原子，独立选择自O、S和N，条件是环C不是喹唑啉、喹啉或茴香啉基团；G1、G2、G3、G4和G5中的任何一个是氮，其他四个是—CH—；或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、NH—、—S—、CH2—或直接取代基，R1可以连接到吲哚、氮杂吲哚或吲唑基团的任何自由碳原子处；m是0到2的整数；Rb代表氢或本文中定义的另一个值；R1代表氢、羟基、卤代基、C1-4烷基或本文中定义的任何其他值；R2代表氢、羟基、卤代基、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫基、—NR3R4（其中R3和R4，可能相同也可能不同，各自代表氢或C1-3烷基），或R5X1—（其中R5和X1如本文所定义），以及其盐，以及制备此类化合物的方法，制备药物组合物。

  公开号：

  US20030207878A1

文献信息

• INDOLE, AZAINDOLE AND INDAZOLE DERIVATIVES HAVING VEGF INHIBITING ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1311500A2

  公开（公告）日：2003-05-21
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002012227A2

  公开（公告）日：2002-02-14

  The invention relates to compounds of the formula (I): wherein: ring C is 9 or 10-membered bicyclic heteroaromatic group containing at least one nitrogen atom in the ring attached to Z and optionally containing a further 1-3 heteroatoms, selected independently from O, S and N, with the proviso that ring C is not a quinazoline, quinoline or cinnoline group; either any one of G1, G2, G3, G4 and G5 is nitrogen and the other four are -CH-; or G1, G2, G3, G4 and G5 are all -CH-; Z is -O-, NH-, -S-, CH2- or a direct bond, Z is linked to any one of G1, G2, G3 and G4; n is an integer from 0 to 5; any of the substituents R1 may be attached at any free carbon atom of the indole, azaindole or indazole group; m is an integer from 0 to 2; R?b, R1 and R2¿ are as defined herein and salts thereof, which are useful for the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals. The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030207878A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to compounds of the formula (I): wherein: ring C is 9 or 10-membered bicyclic heteroaromatic group containing at least one nitrogen atom in the ring attached to Z and optionally containing a further 1-3 heteroatoms, selected independently from O, S, and N, with the proviso that ring C is not a quinazoline, quinoline or cinnoline group; either any one of G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 is nitrogen and the other four are —CH—; or G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are all —CH—; Z is —O—, NH—, —S—, CH 2 — or a direct substituents R 1 may be attached at any free carbon atom of the indole, azaindole or indazole group; m is an integer from 0 to 2; R b represents hydrogen or another value as defined herein; R 1 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, C 1-4 alkyl, or any other value as defined herein; R 2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkylsulphanyl, —NR 3 R 4 (wherein R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl), or R 5 X 1 — (wherein R 5 and X 1 are as defined herein) and salts thereof, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions

  本发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中：环C是9或10元杂环脂环芳烃基团，至少含有一个氮原子连接到Z，并可选地含有另外1-3个杂原子，独立选择自O、S和N，条件是环C不是喹唑啉、喹啉或茴香啉基团；G1、G2、G3、G4和G5中的任何一个是氮，其他四个是—CH—；或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、NH—、—S—、CH2—或直接取代基，R1可以连接到吲哚、氮杂吲哚或吲唑基团的任何自由碳原子处；m是0到2的整数；Rb代表氢或本文中定义的另一个值；R1代表氢、羟基、卤代基、C1-4烷基或本文中定义的任何其他值；R2代表氢、羟基、卤代基、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫基、—NR3R4（其中R3和R4，可能相同也可能不同，各自代表氢或C1-3烷基），或R5X1—（其中R5和X1如本文所定义），以及其盐，以及制备此类化合物的方法，制备药物组合物。