4-(chloromethyl)-1,2-dimethylcyclohexa-1,4-diene | 1117736-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-1,2-dimethylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 1117736-26-1
• 化学式: C₉H₁₃Cl
• 分子量: 156.655
• InChiKey: YPJSZNDWINQUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-1,2-dimethylcyclohexa-1,4-diene 、 5-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环丁烯酮 C?C 键断裂铑 (I) 催化的脱羰螺环化：一种有效的功能化螺环方法

  摘要：

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[{Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201310149
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-(chloromethyl)-1,2-dimethylcyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-双取代烯烃：铜催化不对称烯丙基取代的底物

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800086

文献信息

• [EN] NEW UBIQUINONE ANALOGS AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE L'UBIQUINONE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2007095630A2

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] New ubiquinone and ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of making and using these compounds.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux analogues de l'ubiquinone et de l'ubiquinol, ainsi que des méthodes de fabrication et d'utilisation de ces composés.
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Spirocyclization through CC Bond Cleavage of Benzocyclobutenones: An Efficient Approach to Functionalized Spirocycles
  作者：Tao Xu、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310149

  日期：2014.2.10

  The rhodium‐catalyzed formation of all‐carbon spirocenters involves a decarbonylative coupling of trisubstituted cyclic olefins and benzocyclobutenones through CC activation. The metal–ligand combination [Rh(CO)2Cl}2]/P(C6F5)3 catalyzed this transformation most efficiently. A range of diverse spirocycles were synthesized in good to excellent yields and many sensitive functional groups were tolerated

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。
• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。