3-(2-phenethyl)-3-(trifluoromethyl)-1-undecene | 821799-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenethyl)-3-(trifluoromethyl)-1-undecene
• 英文别名: [3-Ethenyl-3-(trifluoromethyl)undecyl]benzene；[3-ethenyl-3-(trifluoromethyl)undecyl]benzene
• CAS: 821799-54-6
• 化学式: C₂₀H₂₉F₃
• 分子量: 326.445
• InChiKey: YTRIFPNHZSGMKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-(trifluoromethyl)-2-undecenyl phosphate 、 magnesium,ethylbenzene,bromide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2-phenethyl)-3-(trifluoromethyl)-1-undecene 、 ((Z)-5-Trifluoromethyl-tridec-4-enyl)-benzene 、 ((E)-5-Trifluoromethyl-tridec-4-enyl)-benzene 、 3-(Difluoromethylidene)undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过立体有规S（N）2'反应构建旋光的含CF3的季碳中心。

  摘要：

  [反应：见正文]发现通过Cu（I）催化的格氏试剂，由3个取代的4,4,4-三氟丁-2-烯-1-醇组成的磷酸盐对于构建含CF3的季碳中心有效。在催化量的CuCN和三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）的存在下，以反S（N）2'方式进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol0481941

文献信息

• Construction of Optically Active CF₃-Containing Quaternary Carbon Centers via Stereospecific S_N2‘ Reaction
  作者：Mitsuo Kimura、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/ol0481941

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Phosphates from 3-substituted 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ols were found to be effective for construction of CF3-containing quaternary carbon centers by way of Cu(I)-catalyzed Grignard reactions in the presence of catalytic amounts of CuCN and trimethylsilyl chloride (TMSCl) in an anti S(N)2' manner.

  [反应：见正文]发现通过Cu（I）催化的格氏试剂，由3个取代的4,4,4-三氟丁-2-烯-1-醇组成的磷酸盐对于构建含CF3的季碳中心有效。在催化量的CuCN和三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）的存在下，以反S（N）2'方式进行反应。