(1S)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethanamine
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• 分子量: 243.373
• InChiKey: KPLHLBPPAUHEBZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 diphenyl (S)-benzyl(1-phenyl-2-(p-tolylthio)ethyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧[4 + 2]环加成物中季立体中心的不对称结构的P，S配体

  摘要：

  通过结合手性β-氨基硫化物和简单的亚磷酸二苯酯，开发了一种新的杂化P，S配体。所得配体在钯催化的不对称脱羧[4 + 2]环加成反应中表现出色，从而生成多个连续的立体中心和一个手性四元中心。通过这样做，开发了一种直接合成高度官能化的四氢喹啉的简单方法，产率高达99％，ee达到98％，大于95：5 dr。此外，还讨论了对该转化的机械见解和可能的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201509731
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧[4 + 2]环加成物中季立体中心的不对称结构的P，S配体

  摘要：

  通过结合手性β-氨基硫化物和简单的亚磷酸二苯酯，开发了一种新的杂化P，S配体。所得配体在钯催化的不对称脱羧[4 + 2]环加成反应中表现出色，从而生成多个连续的立体中心和一个手性四元中心。通过这样做，开发了一种直接合成高度官能化的四氢喹啉的简单方法，产率高达99％，ee达到98％，大于95：5 dr。此外，还讨论了对该转化的机械见解和可能的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201509731