(R)-3-((4-tolyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-3-((4-tolyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: ATQVBQSZTNAVKI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazodihydrofuran-2(3H)-one 、 4-甲苯硫酚 在 D-葡萄糖 、 recombinant cytochrome P₄₅₀-G₈S variant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  交替血红素连接控制工程细胞色素 P450 催化的卡宾转移反应的活性和选择性

  摘要：

  我们报告了工程细胞色素 P450 酶的生物催化平台，以使用基于内酯的卡宾前体进行卡宾转移反应。通过简单地改变血红素连接残基，我们获得了两种催化烯烃环丙烷化 (Ser) 或 SH 键插入 (Cys) 的酶。这两种酶都表现出高催化效率和立体选择性，因此可以轻松获得结构多样化的螺[2.4]内酯和α-硫代-γ-内酯。计算研究揭示了卡宾 SH 插入的机制，并解释了轴向配体如何控制反应性和选择性。这项工作扩展了血红素蛋白的催化库，并提供了有关如何调整这些酶以适应新化学反应的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09613

文献信息

• Alternate Heme Ligation Steers Activity and Selectivity in Engineered Cytochrome P450-Catalyzed Carbene-Transfer Reactions
  作者：Kai Chen、Shuo-Qing Zhang、Oliver F. Brandenberg、Xin Hong、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.8b09613

  日期：2018.12.5

  platform of engineered cytochrome P450 enzymes to carry out carbene-transfer reactions using a lactone-based carbene precursor. By simply altering the heme-ligating residue, we obtained two enzymes that catalyze olefin cyclopropanation (Ser) or S-H bond insertion (Cys). Both enzymes exhibit high catalytic efficiency and stereoselectivity, thus enabling facile access to structurally diverse spiro[2.4]lactones

  我们报告了工程细胞色素 P450 酶的生物催化平台，以使用基于内酯的卡宾前体进行卡宾转移反应。通过简单地改变血红素连接残基，我们获得了两种催化烯烃环丙烷化 (Ser) 或 SH 键插入 (Cys) 的酶。这两种酶都表现出高催化效率和立体选择性，因此可以轻松获得结构多样化的螺[2.4]内酯和α-硫代-γ-内酯。计算研究揭示了卡宾 SH 插入的机制，并解释了轴向配体如何控制反应性和选择性。这项工作扩展了血红素蛋白的催化库，并提供了有关如何调整这些酶以适应新化学反应的见解。