3-diazodihydrofuran-2(3H)-one | 55648-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-diazodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: α-diazobutyrolactone；(3E)-3-diazooxolan-2-one
• CAS: 55648-11-8
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 112.088
• InChiKey: VPNISBCOZCRGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazodihydrofuran-2(3H)-one 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHMITZ, A.; KRAATZ, U.; KORTE, F., CHEM. BER. , 1975, 108, NO 4, 1010-1016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-diazodihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Engineered Cytochrome c-Catalyzed Lactone-Carbene B–H Insertion

  摘要：

  先前的工作表明，一种血红素蛋白变体，Rhodothermus marinus细胞色素c（Rma cyt c），以高效率和选择性催化非生物碳硼-氢（B-H）键插入。在这里，我们研究了环状、内酯基碳烯与硼之间形成键的化学反应。通过定向进化，我们获得了一种Rma cyt c变体BORLAC，对于5-和6-成员内酯基碳烯的B-H插入显示出高选择性和高效率（最高达24,500次总转化率和97.1:2.9立体异构比）。该酶对于7-成员内酯基碳烯的活性较低。计算研究揭示了相对于5-和6-成员内酯基碳烯，7-成员内酯基碳烯中间体的几何构型高度扭曲。通过对细胞色素c的定向进化以及关键铁-碳烯中间体的计算表征，我们已经扩展了酶催化碳烯B-H插入的范围，以产生新的基于内酯的有机硼化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611662

文献信息

• Alternate Heme Ligation Steers Activity and Selectivity in Engineered Cytochrome P450-Catalyzed Carbene-Transfer Reactions
  作者：Kai Chen、Shuo-Qing Zhang、Oliver F. Brandenberg、Xin Hong、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.8b09613

  日期：2018.12.5

  platform of engineered cytochrome P450 enzymes to carry out carbene-transfer reactions using a lactone-based carbene precursor. By simply altering the heme-ligating residue, we obtained two enzymes that catalyze olefin cyclopropanation (Ser) or S-H bond insertion (Cys). Both enzymes exhibit high catalytic efficiency and stereoselectivity, thus enabling facile access to structurally diverse spiro[2.4]lactones

  我们报告了工程细胞色素 P450 酶的生物催化平台，以使用基于内酯的卡宾前体进行卡宾转移反应。通过简单地改变血红素连接残基，我们获得了两种催化烯烃环丙烷化 (Ser) 或 SH 键插入 (Cys) 的酶。这两种酶都表现出高催化效率和立体选择性，因此可以轻松获得结构多样化的螺[2.4]内酯和α-硫代-γ-内酯。计算研究揭示了卡宾 SH 插入的机制，并解释了轴向配体如何控制反应性和选择性。这项工作扩展了血红素蛋白的催化库，并提供了有关如何调整这些酶以适应新化学反应的见解。
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Enzymatic assembly of carbon–carbon bonds via iron-catalysed sp3 C–H functionalization
  作者：Ruijie K. Zhang、Kai Chen、Xiongyi Huang、Lena Wohlschlager、Hans Renata、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/s41586-018-0808-5

  日期：2019.1

  produced in bacteria, where they can be tuned by directed evolution for activity and selectivity. That these proteins activate iron, the most abundant transition metal, to perform this chemistry provides a desirable alternative to noble-metal catalysts, which have dominated the field of C–H functionalization1,2. The laboratory-evolved enzymes functionalize diverse substrates containing benzylic, allylic

  尽管在有机分子中含量丰富，但碳氢 (C-H) 键通常被认为是非反应性的，不可用于化学操作。C-H 功能化技术的最新进展已经开始改变这种逻辑，同时强调了与 sp3 carbon1,2 选择性烷基化相关的重要性和挑战。在这里，我们描述了通过卡宾 C-H 插入对 sp3 C-H 键进行对映、区域和化学选择性分子间烷基化的铁基催化剂。催化剂源自细胞色素 P450 酶，其中天然半胱氨酸轴向配体已被丝氨酸（细胞色素 P411）取代，完全遗传编码并在细菌中产生，可通过定向进化调节活性和选择性。这些蛋白质激活铁，最丰富的过渡金属，进行这种化学反应为贵金属催化剂提供了一种理想的替代品，贵金属催化剂在 C-H 功能化领域占主导地位 1,2。实验室开发的酶以高周转率和优异的选择性功能化含有苄基、烯丙基或 α-氨基 C-H 键的多种底物。此外，它们使开发几种天然产品的简洁路线成为可能。使用这些酶的天然铁 - 血红素辅因子介导
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• Three‐Component Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Propargyl Ethers
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.202001317

  日期：2020.8.12

  Multicomponent reactions provide efficient means to access molecular complexity. Herein, we report a copper‐catalyzed three‐component reaction of diazo compounds, alcohols and ethynyl benziodoxole (EBX) reagents for the synthesis of propargyl ethers. Extensive variations of the three partners of the reaction is possible, leading to highly functionalized and structurally diverse products under mild

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。