7'-bicyclo<4.2.2>decylidene-2,4,6-trinitroaniline | 141461-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7'-bicyclo<4.2.2>decylidene-2,4,6-trinitroaniline
• 英文别名: N-(2,4,6-trinitrophenyl)bicyclo[4.2.2]decan-7-imine
• CAS: 141461-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₆
• 分子量: 362.342
• InChiKey: NTKDSXRQTATJAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  141.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[4.3.1]癸-6-烯 、 2-叠氮基-1,3,5-三硝基苯 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到(1-bicyclo<4.2.1>nonylmethylidene)-2,4,6-trinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  应变对化学反应性的影响。1,3-偶极环加成中扭转应变双键的相对反应性

  摘要：

  据报道，将苦基叠氮化物加成到一系列单环和双环烯烃，包括反式环烯烃和桥头烯烃。确定了次级反应产物，并通过将过渡态能量与反应中间体的构象相关联的分析来解释它们的形成机制。与模型烯烃相比，桥头烯烃显示出环加成的反向区域化学。提出区域化学的逆转是由桥头双键的平面外弯曲引起的

  DOI：

  10.1021/ja00038a059

文献信息

• Influence of strain on chemical reactivity. Relative reactivity of torsionally strained double bonds in 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Kenneth J. Shea、Jang Seob Kim

  DOI：10.1021/ja00038a059

  日期：1992.6

  alkenes showed reversed regiochemistry of cycloaddition when compared with model alkenes. It is proposed that the reversal of regiochemistry is caused by the out of plane bending of the bridgehead double bond

  据报道，将苦基叠氮化物加成到一系列单环和双环烯烃，包括反式环烯烃和桥头烯烃。确定了次级反应产物，并通过将过渡态能量与反应中间体的构象相关联的分析来解释它们的形成机制。与模型烯烃相比，桥头烯烃显示出环加成的反向区域化学。提出区域化学的逆转是由桥头双键的平面外弯曲引起的