(1S,6S,7S)-7-benzyloxy-8,8-dimethyl-5-vinyl-2-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one | 952092-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6S,7S)-7-benzyloxy-8,8-dimethyl-5-vinyl-2-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one
• 英文别名: (1S,6S,7S)-5-ethenyl-8,8-dimethyl-7-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one
• CAS: 952092-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BYFAFQISPOINBD-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7S)-7-benzyloxy-8,8-dimethyl-5-vinyl-2-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以43%的产率得到(1S,6S,7S)-7-benzyloxy-8,8-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S,7S)-7-benzyloxy-8,8-dimethyl-4-(phenylselanyl)-5-vinyl-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-3-one 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.58h， 以69%的产率得到(1S,6S,7S)-7-benzyloxy-8,8-dimethyl-5-vinyl-2-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A. Enantioselective Construction of Potential Building Blocks Derived from Antipodal Cyclobutanol Intermediates

  摘要：

  [GRAPHICS]D-Glyceraldehyde acetonide has been used as the starting point for accessing the enantiomeric cyclobutanols 11 in optically pure condition. The dextrorotatory enantiomer has been transformed in five steps into the [3.2.0] bicyclic lactone 22. While the deoxygenation of 22 proved to be problematical, the uncyclized variant 25 underwent the Barton process smoothly. These findings guided the related conversion of (-)-11 into 34. Use was also made of ring-closing metathesis to bring about the conversion of (+)-11 into [4.2.0] bicyclic lactone building blocks. In general, all three pathways are efficient and offer the prospect of practical side-chain appendage for the purpose of installing the nine-membered ring of pestalotiopsin A (1).

  DOI：

  10.1021/jo070861r