N-叔丁基-N-氟-4-甲基苯磺酰胺 | 88303-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-N-氟-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)-N-fluoro-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Fluoro-N-T-butyl-P-toluenesulfonamide；N-tert-butyl-N-fluoro-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 88303-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₆FNO₂S
• 分子量: 245.318
• InChiKey: VCBBPXLUJNRNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 N-叔丁基-N-氟-4-甲基苯磺酰胺 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-氟-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of carbanions with N-fluoro-N-alkylsulfonamides

  摘要：

  对有机负离子进行氟化的过程，包括在干燥的惰性气氛中接触和反应，所述化合物的公式选自##STR1##其中##STR2##是负离子，M是一个对离子，X是卤素和一种选择的N-氟-N-烷基磺酰胺。

  公开号：

  US04479901A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到N-叔丁基-N-氟-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化氢原子转移的未活化 C(sp3)–H 键的分子间炔基化和烯丙基化

  摘要：

  我们描述了铜催化的分子间炔基化和未活化的 C(sp 3 )-H 键通过氢原子转移 (HAT) 与单占据分子轨道亲 (SOMO-philes) 的烯丙基化。采用N-氟磺酰胺作为HAT试剂，以高收率合成了一组取代的烯烃和炔烃化合物，具有良好的区域选择性和官能团相容性。还展示了天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03298
• 作为试剂：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 N-叔丁基-N-氟-4-甲基苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到氟苯
  参考文献：
  名称：

  N-Fluoro-N-alkylsulfonamides: useful reagents for the fluorination of carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00314a050

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Alkynylation and Allylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Lei Liang、Ge Guo、Chen Li、Song-Lin Wang、Yue-Hui Wang、Hai-Ming Guo、Hong-Ying Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03298

  日期：2021.11.5

  We describe Cu-catalyzed intermolecular alkynylation and allylation of unactivated C(sp3)–H bonds with singly occupied molecular orbital-philes (SOMO-philes) via hydrogen atom transfer (HAT). Employing N-fluoro-sulfonamide as a HAT reagent, a set of substituted alkene and alkyne compounds were synthesized in high yields with good regioselectivity and functional-group compatibility. Late-stage functionalization

  我们描述了铜催化的分子间炔基化和未活化的 C(sp 3 )-H 键通过氢原子转移 (HAT) 与单占据分子轨道亲 (SOMO-philes) 的烯丙基化。采用N-氟磺酰胺作为HAT试剂，以高收率合成了一组取代的烯烃和炔烃化合物，具有良好的区域选择性和官能团相容性。还展示了天然产物和药物分子的后期功能化。
• N-fluorination with cesium fluoroxysulfate
  作者：Andrei A. Gakh、Sergei V. Romaniko、Bogdan I. Ugrak、Albert A. Fainzilberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89746-5

  日期：1991.8

  Cesium fluoroxysulfate was proved to be a N-fluorinating agent for some nitrogen compounds. Yields of products obtained mainly monofluoro-derivatives, depend on structures of initial nitrogen compounds. The ability of cesium fluoroxysulfate for N-fluorination is much inferior to that of elemental fluorine and fluoromethylhypofluoride (CF3OF) but superior to that of perchlorylfluoride (FClO3).

  氟代硫酸铯被证明是某些氮化合物的N-氟化剂。主要由一氟衍生物获得的产物的产率取决于起始氮化合物的结构。氟代硫酸铯的N-氟化能力远低于元素氟和氟代甲基氟（CF 3 OF），但优于全氯氟（FClO 3）。
• METHOD FOR PRODUCING DIFLUORO ESTER COMPOUND
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：US20150175632A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  To provide a method for producing a difluoro compound highly selectively in good yield without forming a hardly soluble by-product. An ester compound of the formula (1) is reacted and fluorinated with an electrophilic fluorinating agent in the presence of a basic compound and in the absence of a metal compound reactant to produce a difluoro ester compound of the formula (2). wherein R 1 is a C 1-30 alkyl group which may have a substituent, etc., and R 2 is a C 1-30 hydrocarbon group which may have a substituent, or R 1 and R 2 are bonded to form an alkylene group which forms, together with —C—C(O)—O—, a lactone ring.

  提供一种高选择性，高产率地生产二氟化合物的方法，同时避免产生难溶性副产物。通过在碱性化合物存在且金属化合物反应物不存在的情况下，使用式（1）的酯化合物与亲电氟化试剂反应和氟化，从而产生式（2）的二氟酯化合物。其中，R1是C1-30烷基，可以具有取代基等；R2是C1-30烃基，可以具有取代基，或者R1和R2结合形成一个与—C—C（O）—O—一起形成内酯环的亚烷基基团。
• A facile transfer fluorination approach to the synthesis of N-fluoro sulfonamides
  作者：Dawne M Taylor、G.Patrick Meier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00525-6

  日期：2000.4

  The synthesis of N-fluoro sulfonamides can be readily accomplished by the transfer fluorination of the potassium salt of the sulfonamide with the readily available, solid fluorinating agent, N-fluoro benzenesulfonimide. The fluorination requires no special equipment or techniques, and is both rapid and general.

  N-氟磺酰胺的合成可以通过将磺酰胺的钾盐与易得的固体氟化剂N-氟苯磺酰亚胺进行转移氟化而容易地完成。氟化不需要特殊的设备或技术，并且既快速又通用。
• Difluoroprostacyclins, intermediates for production thereof and process for production
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0789022A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  A difluoroprostacyclin of the following formula (IV): wherein A is an ethylene group, a vinylene group or an ethynylene group, R is a substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-10 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, Q is a substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-10 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-10 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group and each of R1 and R3, which are independent of each other, is a hydrogen atom or as a protecting group for a hydroxyl group, a triorganosilyl group, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group or a cyclic ether group.

  下式(IV)的二氟前列环素： 其中 A 是乙烯基、乙烯基或乙炔基；R 是取代或未取代的 C1-10 烷基、取代或未取代的 C2-10 烯基或取代或未取代的芳烷基；Q 是取代或未取代的 C1-10 烷基、取代或未取代的 C2-10 烯基、取代或未取代的 C2-10 烷炔基、取代或未取代的 C3-8 环烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的 C3-8 环烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳基，且相互独立的 R1 和 R3 均为氢原子或作为羟基、三有机硅基、酰基、烷基、芳烷基或环醚基的保护基团。