2-[(1R)-1-phenylethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(1R)-1-phenylethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazole
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₂
• 分子量: 222.335
• InChiKey: FADNFQZQSGUXTL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-苯乙胺 、 2-巯基-1,3,4-噻二唑 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-[(1R)-1-phenylethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸甲酯原位活化铜催化的对映体富集的叔苄胺的立体特异性C-S偶联反应

  摘要：

  一锅方案，可通过无配体，铜催化的巯基与对映体富集的叔苄基胺的无配位铜催化立体有规C-S偶联反应，合成高度对映纯的苄基硫代醚，硫代乙酸酯和砜（94-99％ee）开发了三氟甲磺酸甲酯的活化作用。各种对映体富集的叔苄基胺，包括1-芳基烷基胺，1-四氢萘基乙胺，杂环胺（例如1-（噻吩-2-基）乙胺）和含有苄基胺部分的氨基酸酯，都是高效的底物，它们的手性为有效地转移到产品中（94–99％ee）。产品的绝对配置是可预测的，并遵循S N的模式2型替代；在CS偶联反应中，叔胺的绝对构型发生了反转。不仅各种烯烃，芳烃和杂芳硫醇都适用于此C-S偶联反应，而且硫代乙酸钾和苯基亚磺酸钠也适用。根据实验结果提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03032