ethyl (S)-1-isopropyl-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1268723-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-1-isopropyl-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-propan-2-yl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1268723-73-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: IDPJCAXJMLJWLN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 ethyl (Z)-3-(isopropylamino)but-2-enoate 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 ethyl (S)-1-isopropyl-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 ethyl (S)-1-isopropyl-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化氮杂-烯型多米诺反应导致1,4-二氢吡啶

  摘要：

  开发了一种新的通用方法，可通过（S）-二芳基脯氨醇-TMS醚V和苯甲酸（BA）共同催化的有机催化不对称氮杂-烯型级联反应获得高度对映体富集的1,4-二氢吡啶（DHPs）3。脂族和芳基烯醛1均与烯胺酮和β-烯胺酯2平稳反应，从而以高对映选择性和良好收率提供高度官能化的1,4-DHP 3。

  DOI：

  10.1021/jo200095e

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Aza-Ene-Type Domino Reaction Leading to 1,4-Dihydropyridines
  作者：Artur Noole、Maria Borissova、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/jo200095e

  日期：2011.3.18

  A new general methodology was developed to access highly enantiomerically enriched 1,4-dihydropyridines (DHPs) 3 via an organocatalytic asymmetric aza-ene-type cascade reaction, cocatalyzed by (S)-diarylprolinol−TMS ether V and benzoic acid (BA). Both aliphatic and aryl enals 1 reacted smoothly with enaminones and β-enamino esters 2, affording highly functionalized 1,4-DHPs 3 in high enantioselectivities

  开发了一种新的通用方法，可通过（S）-二芳基脯氨醇-TMS醚V和苯甲酸（BA）共同催化的有机催化不对称氮杂-烯型级联反应获得高度对映体富集的1,4-二氢吡啶（DHPs）3。脂族和芳基烯醛1均与烯胺酮和β-烯胺酯2平稳反应，从而以高对映选择性和良好收率提供高度官能化的1,4-DHP 3。