N-(3-Bromo-phenyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide | 252936-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Bromo-phenyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 252936-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 340.241
• InChiKey: QPRXSVOPXWNXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Bromo-phenyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-ethynylphenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯氧化成羧酸，酯和酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000988
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N-(3-Bromo-phenyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基取代的氮杂[1（n）（）]间环烷：制备，结构与性质。

  摘要：

  通过Pd（0）催化的胺化反应一步即可获得一系列与聚（间苯胺）的环状低聚物相对应的aza [1（n）（）]甲基环已烷（n = 3-8） 3-溴-N-甲基苯胺。环状三聚体和四聚体的最稳定构象由密度泛函计算确定。理论结果表明，这些新的大环化合物可被视为基于环烷的高自旋分子的前体。此外，我们描述了与这些环状低聚物的环大小有关的光谱和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/jo990983m

文献信息

• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。
• <i>N</i>-Methyl-Substituted Aza[1<i>_n</i>]metacyclophane:  Preparation, Structure, and Properties
  作者：Akihiro Ito、Yukiharu Ono、Kazuyoshi Tanaka

  DOI：10.1021/jo990983m

  日期：1999.10.1

  A series of aza[1(n)()]metacyclophanes (n = 3-8), which correspond to the cyclic oligomers of poly(m-aniline), are obtained in one step by a Pd(0)-catalyzed amination reaction of 3-bromo-N-methylaniline. The most stable conformations of the cyclic trimer and tetramer are determined by density functional calculations. The theoretical results show that these new macrocyclic compounds can be regarded

  通过Pd（0）催化的胺化反应一步即可获得一系列与聚（间苯胺）的环状低聚物相对应的aza [1（n）（）]甲基环已烷（n = 3-8） 3-溴-N-甲基苯胺。环状三聚体和四聚体的最稳定构象由密度泛函计算确定。理论结果表明，这些新的大环化合物可被视为基于环烷的高自旋分子的前体。此外，我们描述了与这些环状低聚物的环大小有关的光谱和电化学性质。

表征谱图