methyl 6-methyl-4-(p-tolyl)picolinate | 1338441-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methyl-4-(p-tolyl)picolinate
• 英文别名: Methyl 6-methyl-4-(p-tolyl)picolinate；methyl 6-methyl-4-(4-methylphenyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1338441-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YIABKEQDXAIBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基亚苄基丙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 2,6-bis(((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)oxy)pyridine 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 6-methyl-4-(p-tolyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  α–β-不饱和肟醚通过C–H烯基化/Aza-6π-电环化方法催化钯（II）取代的吡啶合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成方法，可通过Pd催化的CH活化从β-芳基取代的α，β-不饱和肟醚和烯烃中合成多取代的吡啶。催化剂配体的系统优化表明，位阻吡啶可提高反应活性。机理研究表明，产物是由Pd催化α，β-不饱和肟的β-烯基化，然后进行aza-6π-电环化而形成的。可以使用各种肟和烯烃来提供具有完全区域选择性的多取代吡啶。该方法的有用性通过4-芳基取代的吡啶衍生物的合成得到了证明，这是以前报道的用烯烃进行的Rh催化方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00061

文献信息

• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines via an olefin cross-metathesis/Heck–cyclisation–elimination sequence
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、David B. Baker、José A. Basutto、Louis K. M. Chan、Peter Gallagher

  DOI：10.1039/c1cc14257g

  日期：——

  cross metathesis, to allow the instalment of substituents at the beta position. Subsequent one-pot cyclisation/elimination provides an operationally simple, catalytic and convergent synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines.

  在衍生自交叉复分解的α，β-不饱和δ-磺酰胺基中间体上进行Heck反应，以使取代基安装在β位置。随后的一锅环化/消除提供了2,4,6-三取代吡啶的操作简单，催化和聚合的合成。
• Cationic palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of substituted pyridines from α,β-unsaturated oxime ethers
  作者：Takahiro Yamada、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/d2ra03875g

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyridines from β-aryl-substituted α,β-unsaturated oxime ethers and alkenes via Pd-catalyzed C-H activation has been developed. The method, using Pd(OAc)2 and a sterically hindered pyridine ligand, provides access to various multi-substituted pyridines with complete regioselectivity. Mechanistic studies suggest that the pyridine products are

  开发了一种通过 Pd 催化 CH 活化从 β-芳基取代的 α,β-不饱和肟醚和烯烃合成多取代吡啶的有效方法。该方法使用 Pd(OAc)2 和空间位阻吡啶配体，提供了获得具有完全区域选择性的各种多取代吡啶的途径。机理研究表明，吡啶产物是由 Pd 催化的 α,β-不饱和肟的亲电 CH 烯基化，然后是 aza-6π-电环化形成的。通过合成 4-芳基取代的吡啶衍生物展示了该方法的实用性，这些衍生物很难使用先前报道的 Rh 催化策略与烯烃有效合成。