potassium 2-(4-methylpyridin-2-yl)acetate | 1251919-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: potassium 2-(4-methylpyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: Potassium 2-(4-methylpyridin-2-yl)acetate；potassium;2-(4-methylpyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1251919-65-9
• 化学式: C₈H₈NO₂*K
• 分子量: 189.255
• InChiKey: CULKIPNSQPFWRE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 potassium 2-(4-methylpyridin-2-yl)acetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-苄基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-(2-氮杂芳基)乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧偶联

  摘要：

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。

  DOI：

  10.1021/ja107103b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylpyridin-2-yl)acetate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到potassium 2-(4-methylpyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-(2-氮杂芳基)乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧偶联

  摘要：

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。

  DOI：

  10.1021/ja107103b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。