(S)-2-pentyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde | 1266373-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-pentyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pentylaziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1266373-48-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: KVRCNDSDCVHXJA-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-庚醛 、 4-methyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-pentyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde 、 (S)-2-pentyl-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯醛的有机催化氮丙啶化：具有四元立体中心的氮丙啶的对映选择性合成

  摘要：

  描述了从不同的 α-取代-α，β-不饱和醛开始，由二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚 [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 催化的 N-甲苯磺酰氮丙啶的有机催化途径。产品以良好的收率（高达 86%）和对映选择性（高达 90%ee）获得，并且可以在各种条件下快速转化，包括开环，以提供有用的小分子，不仅具有氮丙啶和醛部分，还具有其他官能团，例如醇、酸、酯或氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100437

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Aziridination of α-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes: Asymmetric Synthesis of Terminal Aziridines
  作者：Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Pawel Dziedzic、Qiong Zhang、Hans Leijonmarck、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000650

  日期：2010.12.17

  The first example of a highly enantioselective organocatalytic aziridination of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes is presented. The reaction is catalyzed by simple chiral amines and gives access to highly functional terminal azirdines containing an α-tertiary amine stereocenter in high yields and enantiomeric ratios (95.5:4.5–98:2).

  给出了α-取代的α，β-不饱和醛的高度对映选择性的有机催化叠氮化的第一个例子。该反应可通过简单的手性胺催化，并以高收率和对映体比例（95.5：4.5-98：2）接触到具有α-叔胺立体中心的高功能末端叠氮基。