5-bromo-3-(3-chlorophenyl)isoxazole | 51725-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(3-chlorophenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-Brom-3-(3-chlorphenyl)-isoxazol；5-Bromo-3-(3-chlorophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 51725-91-8
• 化学式: C₉H₅BrClNO
• 分子量: 258.502
• InChiKey: BRBAMRGHSKABQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(2,2-dibromocyclopropyl)benzene 在 nitrosyl chloride sulfur trioxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到5-bromo-3-(3-chlorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,1-二溴环丙烷的亚硝化：3-芳基-5-溴异恶唑的合成

  摘要：

  已经开发了在三氧化硫活化的亚硝酰氯的作用下2-芳基-1，1-二溴环丙烷的有效转化，从而提供了一系列具有良好收率的芳基化的5-溴异恶唑。值得注意的是，在报道的条件下，亚硝化-杂环化反应以高区域选择性进行，仅导致3-芳基-5-溴代异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.026

文献信息

• Nitrosation of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes: synthesis of 3-aryl-5-bromoisoxazoles
  作者：Oksana B. Bondarenko、Aleksandr A. Vinogradov、Pavel A. Danilov、Svetlana N. Nikolaeva、Anna Yu. Gavrilova、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.026

  日期：2015.11

  An efficient transformation of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes under the action of sulfur trioxide activated nitrosyl chloride has been developed, providing a series of arylated 5-bromoisoxazoles with good yields. It is noteworthy that under the reported conditions the nitrosation–heterocyclization reaction proceeded with high regioselectivity leading exclusively to 3-aryl-5-bromoisoxazoles.

  已经开发了在三氧化硫活化的亚硝酰氯的作用下2-芳基-1，1-二溴环丙烷的有效转化，从而提供了一系列具有良好收率的芳基化的5-溴异恶唑。值得注意的是，在报道的条件下，亚硝化-杂环化反应以高区域选择性进行，仅导致3-芳基-5-溴代异恶唑。