5-(2-(2,6-dimethylphenyl)hydrazono)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 30201-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-(2,6-dimethylphenyl)hydrazono)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(2,6-Dimethyl-phenyl)-hydrazono]-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(2,6-dimethylphenyl)hydrazinylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 30201-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: FAYAFWKLSHOECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2,6-二甲基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到5-(2-(2,6-dimethylphenyl)hydrazono)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  连接芳基腙部分的不同巴比妥类衍生物作为脲酶抑制剂；设计、合成、脲酶抑制评价和分子动力学模拟

  摘要：

  设计并合成了与芳基腙衍生物4a-n连接的新系列巴比妥类药物。简言之，苯胺衍生物在 HBF 4和 NaNO 2存在下转化为芳基重氮四氟硼酸盐，后者在水中进一步被分解为巴比妥酸衍生物。最后，通过互变异构，获得了所需的产物。接下来，化合物被评估为可能的脲酶抑制剂，所有合成化合物 (IC 50  = 8.43 ± 0.14–10.91 ± 0.42 μM) 比标准抑制剂羟基脲 (IC 50  = 100.00 ± 0.15 μM) 和硫脲 (IC 50 = 23 ± 1.7 μM) 针对脲酶。结果表明，巴比妥酸盐苯环上的 4-溴取代提高了抑制效力。此外，基于分子动力学研究，化合物4g通过巴比妥酸部分与金属双镍中心和活性位点瓣状 Cys592 的必需残基配位，与脲酶活性位点和移动瓣残基发生显着相互作用，分别为 His593、His594。这些相互作用会干扰活性位点的催化活性，并降低活性位点通道入口处

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03050-w

文献信息

• Visible light mediated organocatalytic dehydrogenative aza-coupling of 1,3-diones using aryldiazonium salts
  作者：Ramanand Das、Taraknath Kundu、Joneswar Basumatary

  DOI：10.1039/d2ra07807d

  日期：——

  An efficient protocol for diazenylation of 1,3-diones under photoredox conditions is presented herein. C–N bond forming Csp3–H functionalization of cyclic and alkyl diones by unstable aryl diazenyl radicals is achieved through reaction with aryldiazonium tetrafluoroborates by organocatalysts under visible light irradiation. The reaction has wide substrate scope, gives excellent yields, and is also

  本文提出了在光氧化还原条件下 1,3-二酮二氮烯基化的有效方案。在有机催化剂的可见光照射下，不稳定的芳基二氮烯基自由基与芳基重氮四氟硼酸盐反应，实现了环二酮和烷基二酮的 C-N 键形成 C sp 3 -H 官能化。该反应底物范围广，产率优异，并且在水作为绿色溶剂中也很有效。该方法提供了一种容易获得芳基二氮烯基衍生物的方法，芳基二氮烯基衍生物是合成氮杂杂环以及潜在药效团的有用关键起始材料。