N-(2,4-dicyanophenyl)azetidine | 1334204-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-(2,4-dicyanophenyl)azetidine
• 英文别名: 4-(Azetidin-1-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile；4-(azetidin-1-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1334204-31-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: NBSUEQISVQMCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杂氮环丁烷 、 4-氟间苯二氰 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(2,4-dicyanophenyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  双氰基-N，N-二甲基苯胺和双氰基-（N-甲基-N-异丙基）苯胺的六个异构体的激发态分子内电荷转移的存在与否

  摘要：

  讨论了六个m，n-二氰基-N，N-二甲基苯胺（mnDCDMA）和m，n-二氰基-（N-甲基-N-异丙基）苯胺（mnDCMIA）的激发态行为与溶剂极性和温度。这些电子供体（D）/受体（A）分子中的二氰基部分具有比4-（二甲基氨基）苄腈（DMABN）中的苄腈亚基大得多的电子亲和力。但是，n中的mnDCDMA和mnDCMIAs的荧光光谱己烷均由源自局部激发（LE）状态的单个发射组成，这表明LE不会发生分子内电荷转移（ICT）状态的反应。通过使用二氰基苯亚基的还原电势和氨基取代基三甲胺（N（Me）3）和异丙基二甲基胺（iPrNMe 2）的氧化电势获得的计算出的能量E（ICT）低于E（LE）。因此，没有LE→ICT反应就可以清楚地表明，二氰基苯胺中的D和A单元没有电子解耦。在极性溶剂乙腈（MeCN）中，发现24DCDMA和34DCDMA以及24DCMIA，25DCMIA和34DCMIA产生双重（LE

  DOI：

  10.1021/jp2045614

文献信息

• Presence and Absence of Excited State Intramolecular Charge Transfer with the Six Isomers of Dicyano-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylaniline and Dicyano-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-isopropyl)aniline
  作者：Victor A. Galievsky、Sergey I. Druzhinin、Attila Demeter、Sergey A. Kovalenko、Tamara Senyushkina、Peter Mayer、Klaas A. Zachariasse

  DOI：10.1021/jp2045614

  日期：2011.10.13

  occurs with 25DCMIA, notwithstanding its large ΔE(S1,S2), is due to the substantial amino twist angle θ = 42.6°, which leads to partial electronic decoupling of the D and A subgroups. The dipole moments μe(ICT) range between 18 D for 34DCMIA and 12 D for 25DCMIA, larger than the corresponding μe(LE) of 16 and 11 D. The difference between μe(ICT) and μe(LE) is smaller than with DMABN (17 and 10 D) because

  讨论了六个m，n-二氰基-N，N-二甲基苯胺（mnDCDMA）和m，n-二氰基-（N-甲基-N-异丙基）苯胺（mnDCMIA）的激发态行为与溶剂极性和温度。这些电子供体（D）/受体（A）分子中的二氰基部分具有比4-（二甲基氨基）苄腈（DMABN）中的苄腈亚基大得多的电子亲和力。但是，n中的mnDCDMA和mnDCMIAs的荧光光谱己烷均由源自局部激发（LE）状态的单个发射组成，这表明LE不会发生分子内电荷转移（ICT）状态的反应。通过使用二氰基苯亚基的还原电势和氨基取代基三甲胺（N（Me）3）和异丙基二甲基胺（iPrNMe 2）的氧化电势获得的计算出的能量E（ICT）低于E（LE）。因此，没有LE→ICT反应就可以清楚地表明，二氰基苯胺中的D和A单元没有电子解耦。在极性溶剂乙腈（MeCN）中，发现24DCDMA和34DCDMA以及24DCMIA，25DCMIA和34DCMIA产生双重（LE