N-叔丁氧羰基-去甲托品酮 | 185099-67-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-去甲托品酮
• 中文别名: N-boc-托品酮；8-叔丁氧羰基-8-氮杂双环[3,2,1]辛-3-酮,3-氧代-8-氮杂双环[3,2,1]辛-8-羧酸叔丁酯；N-叔丁氧羰基去甲托品酮；N-BOC-喏哌酮；3-氧代-8-氮杂双环[3,2,1]辛-8-羧酸叔丁酯；N-叔丁氧羧基-去甲托品酮；N-(叔丁氧羰基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮；N-BOC-去甲托品酮；N-Boc-去甲托品酮；N-(叔丁氧羰基)去甲托品酮
• 英文名称: Boc-tropinone
• 英文别名: tert-butyl 3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；N-Boc-nortropinone；3-Oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 185099-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00673779
• 分子量: 225.288
• InChiKey: MENILFUADYEXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C
• 沸点：
  325.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保存方法：在0至-5°C下储存。

SDS

N-(叔丁氧羰基)去甲托品酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(tert-Butoxycarbonyl)nortropinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(叔丁氧羰基)去甲托品酮
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 185099-67-6
俗名： N-Boc-nortropinone , N-(tert-Butoxycarbonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
分子式： C12H19NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 71°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-叔丁氧羰基-去甲托品酮可用于制备托品醇衍生物。托品醇及其衍生物是一类重要的杂环化合物，在天然植物中广泛存在，由于其具有多种多样的生物活性，这类生物碱被广泛应用于农药、医药和化工领域。

制备

在室温下，向去甲托品酮盐酸盐（16.2 g, 100.0 mmol）与氯仿（300 mL）的混合溶液中滴加三乙胺（TEA，30.4 g, 300.0 mmol），控制反应温度低于30℃。滴加完毕后，分批加入二异丙基碳化二亚胺(Boc)2O (24.0 g, 110.0 mmol)，继续在室温下搅拌6小时。通过薄层色谱（TLC）检测原料反应完全后，依次用1 M稀盐酸、饱和碳酸钠水溶液及饱和食盐水洗涤有机相。用无水硫酸钠干燥有机相并减压浓缩，得到22.1 g (产率：98%) 目标化合物，为无色油状物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-去甲托品酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到去甲托品酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE CHROMEN-4-ONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE MALADIE DUE AU VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1至R6和m如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2020079106A1
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 sodium hydroxide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-去甲托品酮
  参考文献：
  名称：

  取代的桥连苯基哌啶：口服活性生长激素促分泌素。

  摘要：

  已经发现了一系列新的生长激素促分泌素。最好的化合物26j在体外和体内均显示出出色的释放生长激素的能力。讨论了这些化合物的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00261-0

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Secondary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090176823A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel secondary amine derivatives of formula (I) and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及公式（I）的新型二级胺衍生物及其作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组成物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• [EN] INDAZOLE- AND PYRROLOPYRIDINE-DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDAZOLE ET PYRROLOPYRIDINE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2012169649A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to a novel indazole- or pyrrolopyridine-derivative, represented by the formula (1) below, that has an agonistic action or a partial agonistic action against serotonin-4 receptor, and a pharmaceutical composition comprising the same. Formula (1) [wherein each substituent is as defined in claim 1]

  本发明涉及一种新型吲唑基或吡咯吡啶基衍生物，由下面的式（1）表示，该衍生物对5-羟色胺-4受体具有激动作用或部分激动作用，并且包括含有该衍生物的药物组合物。式（1）[其中每个取代基如权利要求1所定义]
• CDK激酶抑制剂
  申请人：山东轩竹医药科技有限公司

  公开号：CN104910137B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(Ⅰ)所示的CDK激酶抑制剂、其药学上可接受的盐、其酯、其溶剂化物以及他们的立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、n如说明书中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂和药物组合物，以及该化合物、其药学上可接受的盐、其酯、其溶剂化物以及他们的立体异构体在制备治疗和/或预防由CDK激酶介导的癌症相关疾病的药物中的应用。

表征谱图