1-bromo-2-[(E)-2-bromo-2-nitroethenyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[(E)-2-bromo-2-nitroethenyl]benzene
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₂
• 分子量: 306.941
• InChiKey: JYSIOWUJRPOASL-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 1-bromo-2-[(E)-2-bromo-2-nitroethenyl]benzene 在 (S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-3,3-dimethylbutanamide 、 碳酸氢铵 、 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到(1S,2S,3S)-tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-5'-chloro-3-nitro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对吲哚的直接对映选择性环丙烷化的非对映异构合成3-螺环丙基-2-氧吲哚

  摘要：

  像多米诺骨牌一样倒下：首次发现了羟吲哚的直接有机催化不对称环丙烷化反应，其中将羟吲哚用作双亲核C 1合成子，将具有双亲电子中心的溴硝基烯烃用作C 2合成子（参见方案）。基于氨基酸的多功能催化剂促进了[2 + 1]反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了产物。实现了3-螺环丙基-2-氧吲哚不同立体异构体的多样化合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200655