4-Hexadecylamino-benzoic acid (E)-4-hydroxy-but-2-enyl ester | 65536-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hexadecylamino-benzoic acid (E)-4-hydroxy-but-2-enyl ester
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-buten-1-yl 4-(n-hexadecylamino)benzoate；4-hydroxybut-2-enyl 4-(hexadecylamino)benzoate
• CAS: 65536-34-7
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: IYXSSPAGWSQYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hexadecylamino-benzoic acid (E)-4-hydroxy-but-2-enyl ester 、 4-(hexadecylamino)benzoyl chloride hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到4-[4-(hexadecylamino)benzoyl]oxybut-2-enyl 4-(hexadecylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。3.替他本的苯甲酸和非苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。

  DOI：

  10.1021/jm00364a010
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁烯二醇 、 4-(hexadecylamino)benzoyl chloride hydrochloride 、 氯仿 在 4-二甲氨基吡啶 氯仿 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以yields the 4-hydroxy-2-buten-1-yl 4-(n-hexadecylamino)benzoate as a white solid的产率得到4-Hexadecylamino-benzoic acid (E)-4-hydroxy-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted-alkyl esters of 4-alkylaminobenzoic acids

  摘要：

  具有降脂活性的4-烷基氨基苯甲酸的多取代烷基酯。

  公开号：

  US04058550A1

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。
• Polysubstituted-alkyl esters of 4-alkylaminobenzoic acids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04146546A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Compounds of the formula: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.4 is an unbranched or branched alkyl group C.sub.n H.sub.2n+1 wherein n is 8 to 19, having the ability to arrest the development of atheromatous lesions as well as to lower serum sterols and triglycerides in warm-blooded animals, are disclosed.

  公式为##STR1##或其药学上可接受的盐，其中R.sub.4是一种直链或支链烷基C.sub.n H.sub.2n+1，其中n为8至19，具有阻止温血动物动脉粥样硬化病变发展以及降低血清固醇和甘油三酯的能力。