(E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(3-fluorophenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(3-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅FNO₃P
• 分子量: 283.239
• InChiKey: DLQPRHKNMWQZPE-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-oxopentanoate 、 (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(3-fluorophenyl)prop-2-enenitrile 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以30.2 mg的产率得到5-(3-fluorophenyl)-2-methylcyclopent-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光引发的串联 Giese/HWE 反应合成环戊-1-烯腈

  摘要：

  在手稿中，描述了一种在fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂存在的情况下，通过可见光引发的串联 Giese/HWE 反应制备环戊-1-烯腈的新方法。结合自由基和极性过程的级联反应已证明适用于范围广泛的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺（作为相应自由基的前体）以及二乙基 ( E )-(1-氰基-2-芳基乙烯基) 膦酸酯. 导致所述策略成功的关键参数是：可见光、1 mol% 的光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛。反应产生新的 sp 3 –sp 3和sp 2 –sp 2碳-碳键在温和条件下的形成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06543f