(Z)-3-(2-carboxyphenylthio)-2-propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-carboxyphenylthio)-2-propenoic acid
• 英文别名: cis-o-Carboxyphenylthioacrylic acid；2-[(Z)-2-carboxyethenyl]sulfanylbenzoic acid
• 化学式: C₁₀H₈O₄S
• 分子量: 224.237
• InChiKey: ONAAIWDZSUXJJZ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-carboxyphenylthio)-2-propenoic acid 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69.1%的产率得到2,1-benzoxathiol-3-one-1-spiro-1'-(2',1'-oxathiol-3'-one)
  参考文献：
  名称：

  缺乏苯甲酰化的硫脲。通过（17）O-NMR研究了硫磺酮和其他高价分子。

  摘要：

  苯甲酰化的与非苯甲酰化的硫烷的水解速率，即。比较5对3或5对4。发现苯甲酰化提供非常适度的动力学稳定性。获得了硫烷3和4的晶体结构，并将它们与二苯甲酰胺化的硫烷17和非硫烷类似物4进行了比较。键长的变化可以通过简单的共振论证来理解。3-5的（17）O NMR研究表明，该技术确实对硫烷结构敏感。例如，两个4的羰基氧的化学位移相差20 ppm以上。通过（17）O NMR研究了其他高价体系，主要是碘烷。对各种理论方法进行了调查，以测试它们可以很好地再现3的几何形状。在MP2 / 3-21G（）级别上，密度泛函理论计算的性能超过了从头开始的几何优化。最后，研究了11的双键和10的两个双键之一的顺反异构化。

  DOI：

  10.1021/jo9909608
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-mercaptobenzoate 、 丙炔酸 以 水 为溶剂， 以3.55 g的产率得到(Z)-3-(2-carboxyphenylthio)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  缺乏苯甲酰化的硫脲。通过（17）O-NMR研究了硫磺酮和其他高价分子。

  摘要：

  苯甲酰化的与非苯甲酰化的硫烷的水解速率，即。比较5对3或5对4。发现苯甲酰化提供非常适度的动力学稳定性。获得了硫烷3和4的晶体结构，并将它们与二苯甲酰胺化的硫烷17和非硫烷类似物4进行了比较。键长的变化可以通过简单的共振论证来理解。3-5的（17）O NMR研究表明，该技术确实对硫烷结构敏感。例如，两个4的羰基氧的化学位移相差20 ppm以上。通过（17）O NMR研究了其他高价体系，主要是碘烷。对各种理论方法进行了调查，以测试它们可以很好地再现3的几何形状。在MP2 / 3-21G（）级别上，密度泛函理论计算的性能超过了从头开始的几何优化。最后，研究了11的双键和10的两个双键之一的顺反异构化。

  DOI：

  10.1021/jo9909608