3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one | 72078-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: -3-(Furan-3-yl)acrylaldehyde；3-furan-3-yl-propenaldehyde；3-furyl-1-propen-3-one；3-furan-3-yl-propenal；3-(Furan-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 72078-31-0
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: BOKCWGRHHJZSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2-(7-phenylhepta-1,3,4-trien-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  1,0-二硼酸酯与乙烯基溴化物和1,1-二溴代烯烃的钯（0）催化交叉偶联

  摘要：

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407000
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enals via a Simple Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0527

文献信息

• Organocatalyzed enantioselective one-pot three-component access to indoloquinolizidines by a Michael addition–Pictet–Spengler sequence
  作者：Xiaoyu Wu、Xiaoyang Dai、Linlin Nie、Huihui Fang、Jie Chen、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c001512a

  日期：——

  The enantioselective three-component Michael addition-Pictet-Spengler sequence of beta-ketoesters 1, alpha,beta-unsaturated aldehydes 2 and tryptamines 4 represents a facile and rapid one-pot access to highly substituted indoloquinolizidines in moderate to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  β-酮酸酯1，α，β-不饱和醛2和色胺4的对映选择性三组分Michael加成-Pictet-Spengler序列代表了从中度到优异的收率和良好到优异的对高取代的吲哚并喹啉类化合物的便捷，快速一锅取用。对映选择性。
• Highly Enantioselective Catalytic Synthesis of Neurite Growth-Promoting Secoyohimbanes
  作者：Andrey P. Antonchick、Sara López-Tosco、Juan Parga、Sonja Sievers、Markus Schürmann、Hans Preut、Susanne Höing、Hans R. Schöler、Jared Sterneckert、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.chembiol.2013.03.011

  日期：2013.4

  rhynchophylline, a highly enantioselective and efficient organocatalyzed synthesis method was developed that gives access to the tetracyclic secoyohimbane scaffold, embodying a quaternary and three tertiary stereogenic centers in a one-pot multistep reaction sequence. Investigation of a collection of the secoyohimbanes in primary rat hippocampal neurons and embryonal stem cell-derived motor neurons led

  具有神经调节活性的天然产物及其潜在的结构支架可能会激发新型神经营养化合物的合成。螺环七高辛烷生物碱茶碱是中药用于治疗中枢神经系统疾病的钩藤属植物提取物的主要成分。基于乙酰胆碱的结构，开发了一种高度对映体选择性和高效的有机催化合成方法，该方法可访问四环七代辛烷骨架，在一个多步反应序列中包含一个四级和三个三级立体异构中心。
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of a Secoyohimbane-Inspired Compound Collection with Neuritogenic Activity
  作者：Tim Förster、Sara López-Tosco、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/cbic.201700015

  日期：2017.6.19

  the neuroprotective alkaloid rhynchophylline was synthesized employing a highly efficient enantioselective and organocatalyzed cascade process. Evaluation of the developed compound collection showed a family of neurotrophic compounds.

  中性神经脂多糖：利用高效的对映选择性和有机催化的级联过程合成了衍生自神经保护性生物碱类儿茶碱的螺环吲哚满酮文库。对开发的化合物集合的评估显示了神经营养化合物家族。
• Asymmetric synthesis of α-alkenyl homoallylic primary amines via 1,2-addition of Grignard reagent to α,β-unsaturated phosphonyl imines
  作者：Yiwen Xiong、Haibo Mei、Chen Xie、Jianlin Han、Guigen Li、Yi Pan

  DOI：10.1039/c3ra42927j

  日期：——

  A series of chiral N-phosphonyl protected alpha-alkenyl homoallylic primary amines were synthesized by asymmetric addition of allylmagnesium bromide Grignard reagent towards chiral alpha,beta-unsaturated imines. Only 1,2-adduct was obtained for all the imines with good yields and excellent diastereoselectivities. The chiral auxiliary could be easily removed under simple conditions, giving free multiple

  通过将烯丙基溴化镁格氏试剂向手性α，β-不饱和亚胺不对称加成，合成了一系列手性N-膦酰基保护的α-烯基均烯丙基伯胺。所有亚胺仅获得1,2-加合物，具有良好的收率和优异的非对映选择性。手性助剂可以在简单条件下轻松除去，从而得到游离的多种官能化伯胺。
• Proline bulky substituents consecutively act as steric hindrances and directing groups in a Michael/Conia-ene cascade reaction under synergistic catalysis
  作者：Salil Putatunda、Juan V. Alegre-Requena、Marta Meazza、Michael Franc、Dominika Rohal'ová、Pooja Vemuri、Ivana Císařová、Raquel P. Herrera、Ramon Rios、Jan Veselý

  DOI：10.1039/c8sc05258a

  日期：——

  different catalysts along the reaction, showing a peculiar feature: the –CPh2OSiMe3 group of the proline catalyst switches its role during the reaction. In the initial Michael reaction, this group plays its commonly-assumed role of bulky blocking group, but the same group generates π–Pd interactions and acts as a directing group in the subsequent Pd-catalyzed Conia-ene reaction. This finding might be very

  在这项研究中，我们报告了螺吡唑啉酮的高度立体选择性和多功能合成，这是被用作药效基团的有前途的基序。新的合成策略结合了有机催化和金属催化，从而利用脯氨酸衍生物和Pd催化剂产生了协同催化作用。该协议适用于后期功能化，这在药物发现中非常重要。此外，事实证明，彻底的计算研究对于阐明不同催化剂在反应过程中的功能非常有用，它具有独特的功能：–CPh 2 OSiMe 3的脯氨酸催化剂在反应过程中会切换其作用。在最初的迈克尔反应中，该基团发挥其通常假定的庞大阻滞基团的作用，但同一基团产生π–Pd相互作用，并在随后的Pd催化的Conia-ene反应中充当导向基团。特别是对于具有许多步骤（例如级联反应）的过程而言，这一发现可能非常相关，在该过程中，假定官能团在所有反应步骤中都起着相同的作用。